4-chloro-N-phenyl-N-tosylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-phenyl-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 385.871
• InChiKey: KRIYYULKZCMIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 4-chloro-N-phenyl-N-tosylbenzamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三异丙基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(4-chlorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Strategy for Amide C–N Bond Activation with Ruthenium Catalyst: Selective Aromatic Acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00464
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-N-phenyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups

  摘要：

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc00430f

文献信息

• Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups
  作者：Xijing Li、Gang Zou

  DOI：10.1039/c5cc00430f

  日期：——

  Highly efficient Pd/PCy₃-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic amides has been achieved to provide a variety of aryl ketones, including sterically hindered thus difficultly accessible ones.

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。
• Palladium and Copper‐Catalyzed Friedel–Crafts Acylation with Activated Amides
  作者：Haeun Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300376

  日期：2023.9.19

  The Friedel-Crafts acylation reaction between activated amides and arenes was carried out by employing [Pd(cinnamyl)Cl]2 and Cu(OTf)2 as catalysts. A range of N-phenyl-N-tosylbenzamides, which were substituted at the phenyl ring of the benzamide moiety, underwent reaction with various arenes, such as mesitylene, toluene, anisole, 4-tert-butylbenzene, o-xylene, m-xylene, and p-xylene, affording the

  以[Pd(肉桂基)Cl] 2和Cu(OTf) 2为催化剂，进行了活化酰胺与芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。一系列N-苯基-N-甲苯磺酰基苯甲酰胺在苯甲酰胺部分的苯环上被取代，与各种芳烃发生反应，如均三甲苯、甲苯、苯甲醚、4-叔丁基苯、邻二甲苯、间二甲苯，和对二甲苯，得到相应的二芳基酮，产率范围为49%至89%。
• A Strategy for Amide C–N Bond Activation with Ruthenium Catalyst: Selective Aromatic Acylation
  作者：Wenkuan Li、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00464

  日期：2021.4.2