(S)-methyl 4-methylsulfinylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-methylsulfinylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-(methylsulfinyl)benzoate；methyl 4-[(S)-methylsulfinyl]benzoate
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: DZWCSSHXJQPVSW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苯甲酸甲酯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 C₅₉H₈₈N₄O₄ 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以80%的产率得到(S)-methyl 4-methylsulfinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化铁（iii）用过氧化氢催化的不对称硫氧化反应。

  摘要：

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。

  DOI：

  10.1039/d0cc00434k

文献信息

• Enantiodivergent Sulfoxidation Catalyzed by a Photoswitchable Iron Salen Phosphate Complex
  作者：Pieter J. Gilissen、Xiaofei Chen、Joep De Graaf、Paul Tinnemans、Ben L. Feringa、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/chem.202203539

  日期：——

  A chiral iron(III) salen complex with a chiral photo-switchable phosphate counterion is reported for the sulfoxidation of alkenes in a stereoselective manner. Irradiation with light allows access to either enantiomer of the sulfoxide.

  据报道，具有手性光开关磷酸盐抗衡离子的手性铁 (III) salen 络合物以立体选择性方式对烯烃进行磺化氧化。用光照射可以得到亚砜的任一对映体。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric sulfoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Fang Wang、Lili Feng、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc00434k

  日期：——

  enantioselective sulfoxidation of various sulfides has been achieved by a N,N'-dioxide-iron(iii) complex with 35% aq. H2O2 as the oxidant. The utility of the current method was demonstrated by asymmetric gram-scale synthesis of drug molecule (R)-modafinil. Moreover, a possible working mode was provided to elucidate the chiral induction.

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。