N,N'-bis(3,5-dinitrophenyl)-3,6,9-trioxaundecanedicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3,5-dinitrophenyl)-3,6,9-trioxaundecanedicarboxamide
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(3,5-dinitroanilino)-2-oxoethoxy]ethoxy]ethoxy]-N-(3,5-dinitrophenyl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₁₃
• 分子量: 552.411
• InChiKey: GQDZSLZCOGFVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-三噁十一烷二酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N,N'-bis(3,5-dinitrophenyl)-3,6,9-trioxaundecanedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented role of water in self-assembly of potential molecular tweezers

  摘要：

  三种潜在的分子钳夹的X射线结构，C20H24N2O5 (1)、C20H20N6O13 (2) 和 C28H32N2O13 (3)，仅在末端芳香基团的取代基上有所不同，显示出三种迄今未报道的排列方式。与共结晶水分子形成氢键以及末端芳香基团之间的范德华相互作用，导致特定的堆积模式，即：(i) 1·2H2O中关联的分子带状的膜状结构，(ii) 2·H2O中耦合的右旋和左旋螺旋，(iii) (3)2·H2O中通过背对背配对形成的阶梯状排列。在真空中的单个分子分子建模显示，1–3的最稳定构象本质上是末端芳香基团之间的吸引力相互作用，这种相互作用稳定了一个适合容纳客体化合物的伪腔。

  DOI：

  10.1039/b001127o

文献信息

• Unprecedented role of water in self-assembly of potential molecular tweezers
  作者：Sylvie Meyer、Re´my Louis、Bernard Metz、Yvette Agnus、Alexandre Varnek、Maurice Gross

  DOI：10.1039/b001127o

  日期：——

  The X-ray structures of three potential molecular tweezers, C20H24N2O5 (1), C20H20N6O13 (2) and C28H32N2O13 (3), differing only by the substituents on the terminal aromatic moieties, display three as yet unreported arrays. Hydrogen bonding with co-crystallized water molecules as well as van der Waals interactions between terminal aromatic moieties lead to specific packing patterns, namely: (i) a membrane-like architecture of associated molecular tapes in 1·2H2O, (ii) coupled right-handed and left-handed helices in 2·H2O and (iii) a stepped arrangement provided by a back-to-back pairing in (3)2·H2O. Molecular modelling of individual molecules in vacuo shows that the most stable conformers of 1–3 intrinsically display attractive interactions between the terminal aromatic groups, which stabilize a pseudocavity suitable for incorporation of a guest compound.

  三种潜在的分子钳夹的X射线结构，C20H24N2O5 (1)、C20H20N6O13 (2) 和 C28H32N2O13 (3)，仅在末端芳香基团的取代基上有所不同，显示出三种迄今未报道的排列方式。与共结晶水分子形成氢键以及末端芳香基团之间的范德华相互作用，导致特定的堆积模式，即：(i) 1·2H2O中关联的分子带状的膜状结构，(ii) 2·H2O中耦合的右旋和左旋螺旋，(iii) (3)2·H2O中通过背对背配对形成的阶梯状排列。在真空中的单个分子分子建模显示，1–3的最稳定构象本质上是末端芳香基团之间的吸引力相互作用，这种相互作用稳定了一个适合容纳客体化合物的伪腔。