N-nordextromethorphan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-nordextromethorphan
• 英文别名: (1S,9S,10S)-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.0(1),(1).0(2),]heptadeca-2(7),3,5-triene；(1S)-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: ILNSWVUXAPSPEH-PREGVCBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dextromethorphan N-oxide acetic acid salt 在 二茂铁基乙酸 copper(II) nitrate trihydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 N-nordextromethorphan
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE N-DEMETHYLATION OF N-METHYL HETEROCYCLES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA N-DÉMÉTHYLATION DE N-MÉTHYL-HÉTÉROCYCLES

  摘要：

  本发明提供了使用氧化态为零的过渡金属、二茂铁或其取代衍生物，或Cr 3+ 对N-去甲基化、N-甲基化杂环和N-甲基、N-氧化物杂环的方法。本发明方法制备的N-去甲基化杂环也被提供。

  公开号：

  WO2011032214A1

文献信息

• METHOD FOR THE N-DEMETHYLATION OF N-METHYL HETEROCYCLES
  申请人：Scammells Peter John

  公开号：US20120226043A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides methods of N-demethylating, N-methylated heterocycles and N-methyl, N-oxide heterocycles using a transition metal with an oxidation state of zero, ferrocene or substituted derivatives thereof, or Cr 3+ . N-demethylated heterocycles prepared by the methods of the present invention are also provided.

  本发明提供了使用氧化态为零的过渡金属、二茂铁或其取代衍生物或Cr3+对N-甲基化杂环和N-甲基、N-氧化物杂环进行N-去甲基化的方法。本发明还提供了通过本发明方法制备的N-去甲基化杂环。
• Analogs of dextromethorphan with balanced receptor activities
  申请人：The Center for Neurologic Study

  公开号：US11535596B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Substituted analogs of dextromethorphan (DM) are disclosed, which are shown to have substantial binding affinity at both NMDA and sigma-1 receptors, and which are degraded by human liver enzymes more slowly than dextromethorphan. The analogs are useful as alternatives to dextromethorphan, and can provide the same benefits without requiring co-administration of a cytochrome P-450 enzyme inhibitor.

  本研究公开了右美沙芬（DM）的替代类似物，这些类似物在 NMDA 和 sigma-1 受体上都有很强的结合亲和力，而且被人体肝脏酶降解的速度比右美沙芬慢。 这些类似物可作为右美沙芬的替代品，而且无需同时服用细胞色素 P-450 酶抑制剂就能获得同样的疗效。