2-bromo-1-(4-fluorophenoxy)-4-nitrobenzene | 477856-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-fluorophenoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 477856-83-0
• 化学式: C₁₂H₇BrFNO₃
• 分子量: 312.095
• InChiKey: ZESIIBDCXDWWFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  339.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-fluorophenoxy)-4-nitrobenzene 在 吡啶 、 乙醇 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 C₁₄H₁₃BrFNO₃S
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as potential BRD4 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106117
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 3-溴-4-氟硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到2-bromo-1-(4-fluorophenoxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  作为有效 BRD4 抑制剂的喹喔啉酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 作为治疗肝细胞癌 (HCC) 的有效药物靶点越来越受到关注。在此，我们通过支架跳跃设计并合成了一系列作为 BRD4 抑制剂的喹喔啉酮衍生物。代表性化合物X9显示出有效的 BRD4 抑制活性（IC 50  = 82.3 nM），对 HepG2 细胞具有更好的抗增殖活性（IC 50  = 1.13 ± 0.07 μM），并且对 GES-1 细胞的毒性较低（IC 50  = 57.24 ± 5.46 μM）。此外，化合物X9通过下调 Snail 和 MMP-9 的表达同时上调 E-cadherin 和 Occludin，剂量依赖性地抑制集落形成并阻断 HepG2 细胞的迁移。此外，化合物X9有效下调HepG2细胞c-Myc的表达，诱导细胞凋亡，并阻滞于G 0 /G 1期。总体而言，喹喔啉酮是潜在的核心 BRD4 抑制剂，化合物X9可能对肝癌治疗有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117152

文献信息

• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：GLOBACHEM NV

  公开号：WO2019141980A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to picolinic acid derivatives that are useful in treating fungal diseases ofplants.

  本发明涉及烟酸衍生物，用于治疗植物的真菌性病害。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BET INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BET
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020092638A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Novel bromodomain and extraterminal domain (BET) inhibitors and to therapeutic methods of treating conditions and diseases using these novel BET inhibitors are provided.

  提供新颖的溴结构域和超末端域（BET）抑制剂，以及使用这些新颖BET抑制剂治疗疾病和状况的治疗方法。
• Substituted 1,6-dihydropyridinones and 1,2-dihydroisoquinolinones as bet inhibitors
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US11192900B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Novel bromodomain and extraterminal domain (BET) inhibitors contanining substituted 2-pyridones and therapeutic methods of treating conditions and diseases using these novel BET inhibitors are provided.

  本研究提供了含有取代的 2-吡啶酮的新型溴结构域和外结构域（BET）抑制剂，以及使用这些新型 BET 抑制剂治疗病症和疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BET INHIBITORS
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：EP3873474A1

  公开（公告）日：2021-09-08
• SUBSTITUTED 1,6-DIHYDROPYRIDINONES AND 1,2-DIHYDROISOQUINOLINONES AS BET INHIBITORS
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US20220213122A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Novel bromodomain and extraterminal domain (BET) inhibitors and to therapeutic methods of treating conditions and diseases using these novel BET inhibitors are provided.