4-hydroxy-2-imino-6-(pyridin-4-yl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-imino-6-(pyridin-4-yl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-imino-6-(pyridin-4-yl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；2-amino-6-oxo-4-pyridin-4-yl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₇N₅O
• 分子量: 213.198
• InChiKey: UYZFYORVLORJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 碳酸胍 、 氰乙酸乙酯 在 NH₂-SBA-15 mesoporous silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.47h， 以66%的产率得到4-hydroxy-2-imino-6-(pyridin-4-yl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino-functionalized SBA-15 catalyzed one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines

  摘要：

  现已开发出一种简单高效的方法，可一步合成 2-氨基-5-氰基-4-羟基-6-芳基嘧啶。该方法基于脂肪族、芳香族或杂环醛、氰乙酸乙酯和碳酸胍在氨基官能化 SBA-15 催化剂存在下于乙醇中的三组分缩合。在这一化学过程中，观察到了嘧啶衍生物的同分异构体相互转化。这种高效的技术具有利用异相催化剂高产率生成 2-氨基嘧啶衍生物、反应时间短、产品分离过程简单等优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0189-x

文献信息

• Amino-functionalized SBA-15 catalyzed one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines
  作者：M. Mirza-Aghayan、N. Mohammadian、M. Abolghasemi Malakshah、R. Boukherroub、A. A. Tarlani

  DOI：10.1007/s13738-012-0189-x

  日期：2013.6

  A simple and efficient approach towards one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines has been developed. It is based on three-component condensation of aliphatic, aromatic or heterocyclic aldehydes, ethyl cyanoacetate and guanidinium carbonate in the presence of amino-functionalized SBA-15 catalyst in ethanol. In this chemical process, the tautomeric interconversion of pyrimidine derivatives has been observed. This efficient technique has the advantage to give 2-amino-pyrimidine derivatives using a heterogeneous catalyst in high yields, to be completed in short reaction times and to offer a simple product isolation procedure.

  现已开发出一种简单高效的方法，可一步合成 2-氨基-5-氰基-4-羟基-6-芳基嘧啶。该方法基于脂肪族、芳香族或杂环醛、氰乙酸乙酯和碳酸胍在氨基官能化 SBA-15 催化剂存在下于乙醇中的三组分缩合。在这一化学过程中，观察到了嘧啶衍生物的同分异构体相互转化。这种高效的技术具有利用异相催化剂高产率生成 2-氨基嘧啶衍生物、反应时间短、产品分离过程简单等优点。