(1R)-[(2R)-ethyl-1-(toluene-4-sulfonylimino)pentyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-[(2R)-ethyl-1-(toluene-4-sulfonylimino)pentyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-1-[C-[(3R)-hexan-3-yl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 394.535
• InChiKey: RANYSVCLSWNARD-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-庚酮 、 D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以21%的产率得到(1R)-[1-(toluene-4-sulfonylimino)butyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脒合成光学纯α-支链脂肪羧酸的新方法

  摘要：

  一系列含有氨基酸官能团的脒很容易从简单的起始原料以良好的收率制备。从 L-或 D-脯氨酸和线性对称酮开始，制备光学纯脒。这些脒的水解得到光学纯的支链脂肪族羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822335

文献信息

• New Synthesis of Optically Pure α-Branched Aliphatic Carboxylic Acids from Amidines
  作者：Emanuela Erba、Flavio Cassani、Giuseppe Celentano、Donato Pocar

  DOI：10.1055/s-2004-822335

  日期：——

  A range of amidines containing amino acid function was easily prepared in good yields from simple starting materials. Starting from L- or D- proline and linear symmetric ketones, optically pure amidines were prepared. Hydrolysis of these amidines afforded optically pure branched aliphatic carboxylic acids.

  一系列含有氨基酸官能团的脒很容易从简单的起始原料以良好的收率制备。从 L-或 D-脯氨酸和线性对称酮开始，制备光学纯脒。这些脒的水解得到光学纯的支链脂肪族羧酸。