2-(8-fluorooctyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(8-fluorooctyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(8-Fluorooctyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₂₈BFO₂
• 分子量: 258.185
• InChiKey: HUPBSLDKGWUVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 2-(8-fluorooctyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-tert-butyl-4-(8-fluorooctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有杂原子官能团的试剂中烷基的甲基 CH 键的区域特异性官能化

  摘要：

  我们报告了具有现有功能的分子中饱和末端 CH 键的区域特异性、铑催化硼化。使用过量的有机底物并作为限制试剂获得中等至良好的产率。三烷基胺、受保护的醇、受保护的酮和氟代烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。还进行了探测对烷基硼化的电子效应的反应。这些反应表明硼酸化优先发生在最缺电子的甲基上。还开发了进行 CH 键串联硼酸化和将所得硼酸酯转化为醇、烷基芳烃和烷基三氟硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/ja044933x
• 作为产物：
  描述：

  1-氟辛烷 、 联硼酸频那醇酯 在 Cp*Rh(η⁴-C6Me6) 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(8-fluorooctyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  具有杂原子官能团的试剂中烷基的甲基 CH 键的区域特异性官能化

  摘要：

  我们报告了具有现有功能的分子中饱和末端 CH 键的区域特异性、铑催化硼化。使用过量的有机底物并作为限制试剂获得中等至良好的产率。三烷基胺、受保护的醇、受保护的酮和氟代烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。还进行了探测对烷基硼化的电子效应的反应。这些反应表明硼酸化优先发生在最缺电子的甲基上。还开发了进行 CH 键串联硼酸化和将所得硼酸酯转化为醇、烷基芳烃和烷基三氟硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/ja044933x