tert-butyl methyl(phenethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl(phenethyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc,N-methyl phenethylamine；tert-butyl N-methyl-N-(2-phenylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: XZMHPMVKYIOAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl(phenethyl)carbamate 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 n-甲基苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护胺在连续流中的选择性热脱保护

  摘要：

  在不存在酸催化剂的情况下，一系列胺的热N -Boc 脱保护很容易在连续流中进行。虽然在甲醇或三氟乙醇中获得了最佳结果，但脱保护可以在一系列不同极性的溶剂中进行。已经通过温度控制证明了N -Boc基团的顺序选择性脱保护，如在烷基N -Boc基团存在下有效去除芳基N -Boc基团所例证的。作为原理证明，涉及从9h开始选择性脱保护芳基N -Boc 基团，然后苯甲酰化并脱除剩余烷基N -Boc 基团以形成酰胺13的伸缩序列被证明是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00498
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯乙胺 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-溴基-1-丙烯 、 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 水 、 特戊酸钠 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl methyl(phenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 C(sp2)–溴化物作为 HAT 试剂的光诱导镍催化三烷基胺的选择性 N-脱甲基化

  摘要：

  三烷基胺的N-去甲基化是一种有用的转化，但通常需要苛刻的反应条件和逐步程序，以及对不稳定官能团的明智保护。在此，我们报告了一种利用光诱导镍催化进行三烷基胺去甲基化的温和催化方法，其中 C(sp 2 )-溴化物充当氢原子转移 (HAT) 试剂。该方法实现了三烷基胺的直接去甲基化，具有广泛的官能团兼容性，非常适合复杂分子的后期衍生化。机理研究提供的证据表明，通过光诱导的 Ni-C(sp 2 ) 键均裂产生的 C(sp 2 ) 自由基参与了从三烷基胺中夺取氢原子。利用 C(sp 2 )–溴化物的空间控制，我们的 HAT 方法在苄基取代胺存在的情况下以优异的位点选择性实现了脱甲基化，这与提供脱苄基产物的经典方法的选择性相补充。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12767

文献信息

• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。
• Selective Monomethylation of Amines with Methanol as the C ₁ Source
  作者：Geunho Choi、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201801524

  日期：2018.5.22

  methanol as the methylating agent, which is a sustainable chemical feedstock. Kinetic control of the aliphatic amine monomethylation was achieved by using a readily available ruthenium catalyst at an adequate temperature under hydrogen pressure. Various substrates including bio‐related molecules and pharmaceuticals were selectively monomethylated, demonstrating the general utility of the developed method

  N-单甲基官能团是多种合成和天然化合物中的常见基序。然而，由于由过度甲基化引起的选择性问题，容易获得此类化合物仍然是有机合成中的基本挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种方法，可以使用甲醇作为甲基化剂，对各种结构和功能多样的胺（包括通常存在问题的伯脂肪族伯胺）进行选择性催化单甲基化，这是一种可持续的化学原料。通过使用容易获得的钌催化剂在适当的温度和氢气压力下实现脂肪族胺单甲基化的动力学控制。各种底物（包括与生物有关的分子和药物）被选择性地单甲基化，
• Photochemical Regioselective C(sp³)–H Amination of Amides Using <i>N</i>-Haloimides
  作者：Lei Pan、Joseph Elmasry、Tomas Osccorima、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00831

  日期：2021.5.7

  A metal-free regioselective C(sp3)–H amination of amides using N-haloimides in the presence of lithium tert-butoxide and visible light is presented herein. This photoexcited approach is straightforward, and it aminates a wide variety of amides under mild conditions without the use of photocatalysts, external radical initiators, or oxidants. A halogen-bonded intermediate between the tert-butoxide base

  本文介绍了在叔丁醇锂和可见光存在下使用N-卤代酰亚胺对酰胺进行无金属区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化反应。这种光激发方法很简单，它可以在温和条件下胺化多种酰胺，而无需使用光催化剂、外部自由基引发剂或氧化剂。叔丁醇碱和N-卤代酰亚胺之间的卤素键合中间体被认为是提高光反应性的原因。计算表明，这种电子供体-受体复合物的形成呈现出能量分布。
• Phenylethylamine derivatives
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries, Ltd.,

  公开号：US06251938B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention is directed to compounds of the following formula: wherein m is from 0-4; X is O or S; Y is halogeno; R1 is hydrogen or C1-4 alkyl; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl or optionally substituted propargyl; and R3 and R4 are each independently hydrogen, C1-8 alkyl, C6-12 aryl, C6-12 cycloalkyl or C6-12 aralkyl, R5 is hydrogen or C1-4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, provided that when X is O, R2 is optionally substituted propargyl. This invention is also directed to the use of these compounds for treating depression, Attention Deficit Disorder (ADD), Attention Deficit and Hyperactivity Disorder (ADHD), Tourette's Syndrome, Alzheimer's Disease and other dementia's such as senile dementia, dementia of the Parkinson's type, vascular dementia and Lewy body dementia. This invention is further directed to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及以下式的化合物：其中m为0-4; X为O或S; Y为卤素; R1为氢或C1-4烷基; R2为氢，C1-4烷基或可选取代的丙炔基; R3和R4各自独立地为氢，C1-8烷基，C6-12芳基，C6-12环烷基或C6-12芳基烷基，R5为氢或C1-4烷基;以及其药学上可接受的盐，但当X为O时，R2为可选取代的丙炔基。本发明还涉及使用这些化合物治疗抑郁症、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷和多动障碍（ADHD）、图雷特综合征、阿尔茨海默病和其他痴呆症，如老年痴呆症、帕金森型痴呆、血管性痴呆和Lewy体痴呆。本发明还涉及一种制药组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。
• [EN] PEPTIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ PEPTIDIQUE ET SON APPLICATION, ET COMPOSITION CONTENANT UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[ZH] 一种肽类化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：XDCEXPLORER SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019007383A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  本发明公开了一种肽类化合物、其应用及含其的组合物。本发明提供了一种如式(1)所示的肽类化合物、其药学上可接受的盐、其互变异构体、其溶剂合物、其晶型或其前药。该化合物稳定性较佳且对Kiss1R的活性较佳。