N-(2,4,6-trichlorophenyl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trichlorophenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2,4,6-trichlorophenyl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO
• mdl: MFCD20043410
• 分子量: 280.581
• InChiKey: YWSHKZLCSMFJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trichlorophenyl)pivalamide 在 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到3-chloro-2,2-dimethyl-N-(2,4,6-trichlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  β-C(sp3)−H chlorination of amide derivatives via photoinduced copper charge transfer catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108546
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 四乙基氯化铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(2,4,6-trichlorophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  按需氯与芳香族化合物和不饱和碳-碳键的氯化反应

  摘要：

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00704

文献信息

• A Convenient Synthesis of Carboxanilides from Silyl Carboxylates and Weakly Nucleophilic Anilines Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Titanium(IV) Salt
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1053

  日期：1993.6

  Various carboxanilides are prepared in excellent yields from nearly equimolar amounts of silyl carboxylates and the corresponding weakly nucleophilic anilines under mild conditions by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salt.

  多种酰苯胺可以在温和条件下，通过使用对三氟甲基苯甲酸酐和催化量的活性四价钛盐，从接近等摩尔量的硅醚羧酸盐和相应的弱亲核性苯胺中，以优异的产率制备得到。
• An Effective Method for Acylation of Weakly Nucleophilic Anilines with Silyl Carboxylates via Mixed Anhydrides
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.210

  日期：1994.1

  In the presence of a catalytic amount of active titanium(IV) salt generated in situ from 1 mol of TiCl4 and 2 mol of AgOTf, weakly nucleophilic anilines react under mild conditions with nearly equimolar amounts of silyl carboxylates to afford the corresponding anilides in excellent yields using 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride. The mixed anhydride formed in situ from trimethylsily acetate and 4-(trifluoxomethyl)benzoic anhydride, a key intermediate of this reaction, was detected by 1H NMR experiment. Further, it was shown that the reaction of the mixed anhydrides and 2-nitroaniline was faster than that of the corresponding homo anhydrides and 2-nitroaniline.

  在由1摩尔TiCl4和2摩尔AgOTf原位生成的催化量活性钛(IV)盐存在下，弱亲核性苯胺在温和条件下与几乎等摩尔量的硅基羧酸盐反应，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐，以优异的产率得到相应的苯胺酰胺。通过1H NMR实验检测到由三甲基硅基乙酸酯和4-(三氟甲氧基)苯甲酸酐原位形成的混合酐，这是该反应的关键中间体。进一步表明，混合酐与2-硝基苯胺的反应速率比相应的同系酐与2-硝基苯胺的反应速率更快。
• Miyashita Mitsutomo, Shiina Isamu, Mukaiyama Teruaki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 1, S 210-215
  作者：Miyashita Mitsutomo, Shiina Isamu, Mukaiyama Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination Reaction of Aromatic Compounds and Unsaturated Carbon–Carbon Bonds with Chlorine on Demand
  作者：Feng Liu、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00704

  日期：2021.4.16

  electrochemical transformation and the high reactivity of chlorine. By utilizing Cl3CCN as the chloride source, donating up to all three chloride atom, the reaction could generate and consume the chlorine in situ on demand to achieve the chlorination of aromatic compounds and electrodeficient alkenes.

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。
• β-C(sp3)−H chlorination of amide derivatives via photoinduced copper charge transfer catalysis
  作者：Yuhang He、Chao Tian、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108546

  日期：2024.2