(E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-trimethylsilylbut-2-enoic acid
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: RYJOTOJCGLTWCU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enoic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘引导的邻位CH烯丙基化。

  摘要：

  描述了一种无金属的C H烯丙基化策略，以访问各种功能化的邻烯丙基碘芳烃。该方法使用高价（二乙酰氧基）碘芳烃，并通过碘引导的“ iodonio-Claisen”烯丙基转移进行。带有吸电子官能团的烯丙基硅烷的使用可解锁各种基材的功能化，包括电子中性和贫电子环。产生的邻位烯丙基化的碘芳烃是通用的构建基块，其下游转化的例子包括Dosabulin的实验性抗有丝分裂核心的简明合成。DFT计算进一步揭示了反应机理，其中值得注意的方面包括[3,3]σ重排的过渡态结构的芳香特征，以及反产物形成的高度立体收敛性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202009369
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘引导的邻位CH烯丙基化。

  摘要：

  描述了一种无金属的C H烯丙基化策略，以访问各种功能化的邻烯丙基碘芳烃。该方法使用高价（二乙酰氧基）碘芳烃，并通过碘引导的“ iodonio-Claisen”烯丙基转移进行。带有吸电子官能团的烯丙基硅烷的使用可解锁各种基材的功能化，包括电子中性和贫电子环。产生的邻位烯丙基化的碘芳烃是通用的构建基块，其下游转化的例子包括Dosabulin的实验性抗有丝分裂核心的简明合成。DFT计算进一步揭示了反应机理，其中值得注意的方面包括[3,3]σ重排的过渡态结构的芳香特征，以及反产物形成的高度立体收敛性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202009369

文献信息

• Cross-Metathesis Reaction: Direct Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Samir BouzBouz、Elsa De Lemos、Janine Cossy

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<627::aid-adsc627>3.0.co;2-c

  日期：2002.8

  Cross-metathesis between α,β-unsaturated carbonyl compounds and allylsilanes with Hoveyda's catalyst leads to functionalized allylsilanes in moderate to good yields and with excellent E/Z stereoselectivity in favor of the E-isomer.

  α,β-不饱和羰基化合物和烯丙基硅烷在 Hoveyda 催化剂下的交叉复分解导致功能化的烯丙基硅烷以中等至良好的收率，并具有优异的 E/Z 立体选择性，有利于 E-异构体。