2-((5-methylfuran-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((5-methylfuran-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(5-Methylfuran-2-yl)methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: INUJEYVTUPEOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-methylfuran-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(5-methylfuran-2-yl)-2,3-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由2-取代的1,3-茚满二酮衍生的新型三环化合物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要合成了一系列新的稠合的1，3-茚满二酮衍生物，并评估了其抗增殖活性。2-烯烃-1，3-茚满二酮衍生物已被用作许多三环化合物的前体。已经测试了后者的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363220040209
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1,3-茚满二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以54.4%的产率得到2-((5-methylfuran-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基-1-茚满二酮作为具有抗氧化和抑制酶活性的多效剂

  摘要：

  茚满二酮是一类相对较新的化合物，具有广泛的生物活性。这些化合物的合成是通过醛与1,3-茚满二酮之间的Knoevenagel反应进行的，收率高达54%。采用IR、1H-核磁共振(NMR)、13C-NMR、LC/MS ESI+和元素分析来确认新型衍生物的结构。通过反相色谱法理论和实验计算化合物的亲脂性值作为值RM。通过体外和体内实验研究了这些新型衍生物作为抗炎剂和抗氧化剂以及作为脂氧合酶、胰蛋白酶和凝血酶抑制剂的活性。还确定了代表性结构对角叉胶诱导的爪水肿（CPE）的抑制作用。在上述一系列实验中，我们发现所有化合物都与稳定的DPPH自由基表现出中等至满意的相互作用，与浓度和时间相关，其中2-亚芳基-1-茚满二酮(10)最强。我们在 ABTS+• 脱色测定中观察到所选化合物具有中等或非常低的抗氧化活性。大多数化合物表现出高抗AAPH诱导的亚油酸脂质过氧化作用。2-亚芳基-1-茚满二酮(7)表现出强烈的大豆LOX抑制作用。只有

  DOI：

  10.3390/molecules24234411

文献信息

• Microwave-promoted, catalyst-free, multi-component reaction of proline, aldehyde, 1,3-diketone: one pot synthesis of pyrrolizidines and pyrrolizinones
  作者：Kiran B. Manjappa、Yu-Ting Peng、Wei-Fang Jhang、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.056

  日期：2016.2

  One-pot, three-component preparation of the pyrrolizidine and pyrrolizinone derivatives in moderate to good yield is reported. The synthesis is facilitated by microwave irradiation of proline, aromatic aldehyde, and 1,3-diketone such as 2-arylmethylene-indene-1,3-dione and 4-hydroxycoumarin in 1,4-dioxane or xylene. This method provides a quick access to the multi-functionalized pyrrolizidines and pyrrolizinones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzylidine indane-1,3-diones: As novel urease inhibitors; synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Farida Begum、Muhammad Arif Lodhi、Uzma Salar、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.030

  日期：2018.12

  Current study deals with the evaluation of indane-1,3-dione based compounds as new class of urease inhibitors. For that purpose, benzylidine indane-1,3-diones (1-30) were synthesized and fully characterized by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, H-1, and C-13 NMR. All synthetic molecules 1-30 were evaluated for urease inhibitory activity and showed good to moderate inhibitory potential within the range of (IC50 = 11.60 +/- 0.3-257.05 +/- 0.7 mu M) as compared to the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 +/- 0.5 mu M). Compound 1 (IC50 = 11.60 +/- 0.3 mu M) was found to be most potent inhibitor amongst all derivatives. The key binding interactions of most active compounds within the enzyme pocket were evaluated through in silico studies.