5-(3-benzyloxypropyl)-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-benzyloxypropyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 5-(3-Phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydrofuran
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OWRLHFYBSMQNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 、 5-(3-benzyloxypropyl)-2,3-dihydrofuran 在 N-甲基二环己基胺 、 (R)-7-diphenylphosphino-7′-diphenylphosphinyl-1,1′-spirobiindane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(S)-2-(3-(benzyloxy)propyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称分子间Mizoroki-Heck反应构建手性季碳中心

  摘要：

  开发了钯催化的不对称分子间米佐罗基-赫克反应，用于手性季碳中心的构建，可提供高产率的2,2-二取代的2,5-二氢呋喃，具有出色的对映选择性。产品易于转换...

  DOI：

  10.1039/c5cc03601a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3-benzyloxypropyl iodide 在 叔丁基锂 作用下， 生成 5-(3-benzyloxypropyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419

文献信息

• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 1. Nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Philip J. Kocieński、Martin Pritchard、Sjoerd N. Wadman、Richard J. Whitby、Clive L. Yeates

  DOI：10.1039/p19920003419

  日期：——

  5-Alkyl-2,3-dihydrofurans 3a–j prepared by the alkylation of 5-lithio-2,3-dihydrofuran 2 with primary alkyl bromides and iodides, undergo Ni0-catalysed coupling with Grignard reagents to give homoallylic alcohols. The yield and stereoselectivity depend on the structure of the Grignard reagent with the best results being obtained with long chain primary Grignard reagents and Grignard reagents lacking

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。
• Palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Mizoroki–Heck reaction for construction of a chiral quaternary carbon center
  作者：Qing-Song Zhang、Shi-Li Wan、Di Chen、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5cc03601a

  日期：——

  A palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Mizoroki-Heck reaction for the construction of chiral quaternary carbon center is developed, affording 2,2-disubstituted 2,5-dihydrofurans in high yield with excellent enantioselectivity. The products are easily converted...

  开发了钯催化的不对称分子间米佐罗基-赫克反应，用于手性季碳中心的构建，可提供高产率的2,2-二取代的2,5-二氢呋喃，具有出色的对映选择性。产品易于转换...