methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: KNBMRQWJQSQUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-N-Cbz-α,β-二脱氢-α-氨基酯与水合肼的转化

  摘要：

  摘要 Cbz 保护的 α,β-二脱氢-β-芳基丙氨酸酯 1 与过量的水合肼环化得到预期的 3-吡唑烷酮 2 和意外的 1-氨基-5-亚苄基乙内酰脲 6 和 N-Cbz-β-芳基丙氨酸酰肼的混合物7. 据推测，吡唑烷酮 2 和乙内酰脲 6 是通过水合肼的竞争性 1,2- 和 1,4- 加成然后环化形成的初级产物，而 β-芳基丙氨酸酰肼 7 是通过还原裂解形成的副产物吡唑烷酮 2 中的 C(5)–N(1) 键。总体选择性取决于反应时间和起始脱氢丙氨酸酯 1 中的 β 取代基。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0221
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-N-Cbz-α,β-二脱氢-α-氨基酯与水合肼的转化

  摘要：

  摘要 Cbz 保护的 α,β-二脱氢-β-芳基丙氨酸酯 1 与过量的水合肼环化得到预期的 3-吡唑烷酮 2 和意外的 1-氨基-5-亚苄基乙内酰脲 6 和 N-Cbz-β-芳基丙氨酸酰肼的混合物7. 据推测，吡唑烷酮 2 和乙内酰脲 6 是通过水合肼的竞争性 1,2- 和 1,4- 加成然后环化形成的初级产物，而 β-芳基丙氨酸酰肼 7 是通过还原裂解形成的副产物吡唑烷酮 2 中的 C(5)–N(1) 键。总体选择性取决于反应时间和起始脱氢丙氨酸酯 1 中的 β 取代基。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0221

文献信息

• Transformations of <i>β</i>-aryl-<i>N</i>-Cbz-<i>α</i>,<i>β</i>-didehydro-<i>α</i>-amino esters with hydrazine hydrate
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Jurij Svete

  DOI：10.1515/znb-2015-0221

  日期：2016.6.1

  β-didehydro-β-arylalanine esters 1 with excess hydrazine hydrate afforded mixtures of the expected 3-pyrazolidinones 2 and the unexpected 1-amino-5-benzylidenehydantoins 6 and N-Cbz-β-arylalanine hydrazides 7. Presumably, the pyrazolidinones 2 and hydantoins 6 are formed as primary products via competitive 1,2- and 1,4-addition of hydrazine hydrate followed by cyclization, whereas β-arylalanine hydrazides 7 are formed

  摘要 Cbz 保护的 α,β-二脱氢-β-芳基丙氨酸酯 1 与过量的水合肼环化得到预期的 3-吡唑烷酮 2 和意外的 1-氨基-5-亚苄基乙内酰脲 6 和 N-Cbz-β-芳基丙氨酸酰肼的混合物7. 据推测，吡唑烷酮 2 和乙内酰脲 6 是通过水合肼的竞争性 1,2- 和 1,4- 加成然后环化形成的初级产物，而 β-芳基丙氨酸酰肼 7 是通过还原裂解形成的副产物吡唑烷酮 2 中的 C(5)–N(1) 键。总体选择性取决于反应时间和起始脱氢丙氨酸酯 1 中的 β 取代基。