3,5-dibromo-1-cyclopropylpyrazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dibromo-1-cyclopropylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,5-dibromo-1-cyclopropylpyrazine-2(1H)-one；3,5-Dibromo-1-cyclopropyl-pyrazin-2-one；3,5-dibromo-1-cyclopropylpyrazin-2-one
• 化学式: C₇H₆Br₂N₂O
• 分子量: 293.945
• InChiKey: IJRIDSYRZGMHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-1-cyclopropylpyrazin-2(1H)-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现5-（5-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）吡嗪-2（1H）-一衍生物作为新型有效的PB2抑制剂。

  摘要：

  PB2是流感依赖RNA的RNA聚合酶（RdRP）的重要亚基，并且已被认为是治疗流感的有希望的靶标。我们在此报告发现了一系列新的PB2抑制剂，这些抑制剂包含骨架5-（5-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）吡嗪-2（1H）-。化合物12b是最有效的化合物，在表面等离振子共振（SPR）和等温滴定量热（ITC）分析中，其KD值分别为0.11μM和0.19μM。在抗病毒活性和细胞毒性试验中，化合物12b的EC50值为1.025μM，CC50值大于100μM。分子对接还用于预测12b与PB2的结合模式。总的来说，这项研究为随后针对PB2的抗流感药物发现提供了有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.042
• 作为产物：
  描述：

  草酰溴 、 环丙胺 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,5-dibromo-1-cyclopropylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现5-（5-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）吡嗪-2（1H）-一衍生物作为新型有效的PB2抑制剂。

  摘要：

  PB2是流感依赖RNA的RNA聚合酶（RdRP）的重要亚基，并且已被认为是治疗流感的有希望的靶标。我们在此报告发现了一系列新的PB2抑制剂，这些抑制剂包含骨架5-（5-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）吡嗪-2（1H）-。化合物12b是最有效的化合物，在表面等离振子共振（SPR）和等温滴定量热（ITC）分析中，其KD值分别为0.11μM和0.19μM。在抗病毒活性和细胞毒性试验中，化合物12b的EC50值为1.025μM，CC50值大于100μM。分子对接还用于预测12b与PB2的结合模式。总的来说，这项研究为随后针对PB2的抗流感药物发现提供了有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.042