N,N-dimethyl-(S)-1-phenylpropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-(S)-1-phenylpropylamine
• 英文别名: (1S)-N,N-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: NKNKIKKRCHVEGU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-(S)-1-phenylpropylamine 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (R)-phenyl(1-phenylpropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苯并炔原位活化对映体富集的叔苄胺的立体定向亲核取代

  摘要：

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00365
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 、 diethylzinc 、 苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到N,N-dimethyl-(S)-1-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Saidi, M. Reza; Heydari, Akbar; Ipaktschi, Junes, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1761 - 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereospecific C–S Coupling Reaction of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Methyl Triflate
  作者：Wenlong Jiang、Nutao Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b03032

  日期：2018.11.2

  1-(thiophen-2-yl)ethanamine), and amino acid esters containing a benzylamine moiety, are highly efficient substrates, and their chirality is efficiently transferred to the products (94–99% ee). The absolute configurations of the products are predictable and follow the pattern of SN2-type substitutions; an inversion of the absolute configuration of the tertiary amines occurs during the C–S coupling reaction. Not only

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• Reactivity of Cycloplatinated Amine Complexes: Intramolecular C–C Bond Formation, C–H Activation, and PPh₂ Migration in Coordinated Alkynylphosphines
  作者：Kien-Wee Tan、Xiang-Yuan Yang、Yongxin Li、Yinhua Huang、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1021/om300976y

  日期：2012.12.10

  reaction occurred in which a new carbon–carbon bond was formed between the aromatic γ-carbon of the ortho-platinated chiral phenylamine and the α-carbon of the (Ph2P)–Cα≡Cβ–(R2) ligand. The (Ph2P) moiety migrated to the neighboring β-carbon during the coupling reaction. By the judicious selection of the substituents on the alkynylphoshine along with deliberate introduction of selected chirality on the

  单体邻-platinated络合物[PT R 1 CH（1-C 6 H ^ 4）NME 2 - ç，Ñ } 博士2 PC≡CR 2 } CL]（R 1 =甲基，乙基; R 2 = Me中， PH）与反式- N，P分别从区域专一二聚体[PT之间的反应而得到的几何结构2（μ-Cl）的2 R 1 CH（1-C 6 H ^ 4）NME 2 - ç，ñ } 2]和相应的炔基膦以高收率使用。膦配合物在固态和溶液中都是高度稳定的。但是，在存在额外的PT（II）离子的情况下，发生了分子内偶联反应，其中在原镀的手性苯胺的芳族γ-碳和（Ph的α-碳之间形成了新的碳-碳键。2 P）-C α ≡C β - （R 2）的配体。（Ph 2 P）部分在偶联反应过程中迁移至相邻的β-碳。通过明智地选择炔基膦上的取代基以及在邻位上故意引入选择的手性铂苯胺，偶联反应和（Ph 2 P）迁移是通过涉及PT-亚乙烯基中间体的缔合分子内机制进行的。
• Process for the manufacture of bridged monobactam intermediates
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20110178291A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A process for manufacturing a compound of Formula (I) which has cis-conformation and wherein R1 represents a 1-phenyl-C 1 -C 4 alkyl or 1-naphthyl-C 1 -C 4 alkyl group, wherein the phenyl or naphthyl moiety of R1 is unsubstituted or substituted with one or more C 1 -C 4 alkoxy groups and the carbon atoms in 2-, 3-, and/or 4-position of the alkyl part of R1 are, independently of the phenyl or naphthyl moiety of R1 and independently of one another, unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkoxy and/or silyloxy or, preferably, are unsubstituted or substituted with one C 1 -C 4 alkoxy group and/or silyloxy group per carbon atom, and R2 represents a C 1 -C 6 alkyl group or an unsubstituted or substituted benzyl group, in which process a compound of Formula (II) wherein R3 represents a C 1 -C 6 alkyl group or an unsubstituted or substituted benzyl group, and R1 and R2 have the same meaning as in formula (I); is treated with a base at a temperature of 0° C. or less in a liquid aprotic solvent for a time period sufficient to obtain the compound of formula (I).

  制备式(I)化合物的过程，其具有顺式构象，其中R1代表1-苯基-C1-C4烷基或1-萘基-C1-C4烷基基团，其中R1的苯基或萘基部分未取代或取代有一个或多个C1-C4烷氧基团，并且R1的烷基部分中2-，3-和/或4-位置的碳原子，独立于R1的苯基或萘基部分，以及彼此独立地，未取代或取代有C1-C4烷氧基和/或硅烷氧基，或者更好地，未取代或取代有每个碳原子一个C1-C4烷氧基和/或硅烷氧基，而R2代表C1-C6烷基或未取代或取代的苄基基团，在该过程中，式(II)化合物在无极性液体溶剂中，以0℃或更低的温度和碱处理足够时间，以获得式(I)化合物。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20130274503A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  C1-C6Alkyloxy- or benzyloxy-carbonyl esters of -3-[(E)-(1-phenyl or naphthyl C1-C4alkyl)-imino]-propyl}-amino)-acetic acid, which are intermediates for producing known bridged monobactam compounds useful in the treatment of bacterial infections.

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯-3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚氨基]-丙基}-氨基乙酸的衍生物是生产已知桥式单巯基环化合物的中间体，用于治疗细菌感染。
• Substituted biphenyl GPR40 modulators
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20090137561A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I，其中变量的定义在此提供。本发明还提供包括该化合物的组合物以及使用该化合物制备药物和治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病）的方法。