(R)-phenyl(1-phenylpropyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-phenyl(1-phenylpropyl)sulfane
• 英文别名: (r)-Ethylbenzyl phenyl sulphide；[(1R)-1-phenylpropyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: ZNWNXCLXIXCRSQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenyl(1-phenylpropyl)sulfane 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过仿生自由基均裂取代的一般铜催化对映体 C(sp3)-S 交叉偶联

  摘要：

  尽管α-手性C( sp 3 )–S键在有机合成及相关领域中具有极其重要的意义，但过渡金属催化的对映选择性C( sp 3 )–S键结构仍然代表着一个不发达的领域，这可能是由于困难的异质分解造成的。金属-硫键断裂和硫亲核试剂臭名昭著的催化剂中毒能力。在这里，我们演示了使用手性三齿阴离子配体与 Cu(I) 催化剂相结合，使外消旋仲卤代烷和叔卤代烷与高度可转化的硫亲核试剂发生仿生对映自由基 C( sp 3 )-S 交叉偶联反应。该方案不仅具有广泛的底物范围和高对映选择性，而且还提供了一系列具有不同硫氧化态的有用的α-手性烷基有机硫化合物的通用途径，从而为已知的不对称C( sp 3 )–S键提供了补充方法形成方法。机理结果支持关键的 C( sp 3 )-S 键形成步骤的仿生自由基均裂取代途径。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01385-w
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-(S)-1-phenylpropylamine 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (R)-phenyl(1-phenylpropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苯并炔原位活化对映体富集的叔苄胺的立体定向亲核取代

  摘要：

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00365

文献信息

• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Benzyne
  作者：Yang Gui、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00365

  日期：2017.4.7

  A one-pot protocol has been developed for sequential benzyne activation and nucleophilic substitution of enantioenriched tertiary benzylic amines. In the presence of 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF, a range of enantioenriched tertiary benzylic amines were substituted by various nucleophiles, delivering structurally diverse benzylic compounds in moderate to excellent yields with excellent

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。
• A general copper-catalysed enantioconvergent C(sp3)–S cross-coupling via biomimetic radical homolytic substitution
  作者：Yu Tian、Xi-Tao Li、Ji-Ren Liu、Jian Cheng、Ang Gao、Ning-Yuan Yang、Zhuang Li、Kai-Xin Guo、Wei Zhang、Han-Tao Wen、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01385-w

  日期：2024.3

  Although α-chiral C(sp3)–S bonds are of enormous importance in organic synthesis and related areas, the transition-metal-catalysed enantioselective C(sp3)–S bond construction still represents an underdeveloped domain probably due to the difficult heterolytic metal–sulfur bond cleavage and notorious catalyst-poisoning capability of sulfur nucleophiles. Here we demonstrate the use of chiral tridentate

  尽管α-手性C( sp 3 )–S键在有机合成及相关领域中具有极其重要的意义，但过渡金属催化的对映选择性C( sp 3 )–S键结构仍然代表着一个不发达的领域，这可能是由于困难的异质分解造成的。金属-硫键断裂和硫亲核试剂臭名昭著的催化剂中毒能力。在这里，我们演示了使用手性三齿阴离子配体与 Cu(I) 催化剂相结合，使外消旋仲卤代烷和叔卤代烷与高度可转化的硫亲核试剂发生仿生对映自由基 C( sp 3 )-S 交叉偶联反应。该方案不仅具有广泛的底物范围和高对映选择性，而且还提供了一系列具有不同硫氧化态的有用的α-手性烷基有机硫化合物的通用途径，从而为已知的不对称C( sp 3 )–S键提供了补充方法形成方法。机理结果支持关键的 C( sp 3 )-S 键形成步骤的仿生自由基均裂取代途径。