4-((Z)-2,4-dimethoxybenzylidene)-2-((E)-styryl)-5(4H)-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((Z)-2,4-dimethoxybenzylidene)-2-((E)-styryl)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (4Z)-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: QCOUEGFOFITJHY-JUBDITTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Z)-2,4-dimethoxybenzylidene)-2-((E)-styryl)-5(4H)-oxazolone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用钯放大不饱和恶唑酮的荧光：光物理和计算研究

  摘要：

  弱荧光 ( Z )-4-亚芳基-5-(4 H )-恶唑酮 ( 1 )，Φ PL < 0.1%，含有各种共轭芳香片段和/或带电亚芳基部分，已通过与 Pd 反应进行正钯化( OAc) 2 . 所得双核配合物( 2 )具有作为C^N-螯合物键合的恶唑酮配体，限制涉及恶唑酮的分子内运动。由2可知，多种单核衍生物，如[Pd(C^N-恶唑酮)(O 2 CCF 3 )(py)] ( 3 )、[Pd(C^N-恶唑酮)(py) 2 ](ClO 4）（4)、[Pd(C^N-恶唑酮)(Cl)(py)] ( 5 ) 和 [Pd(C^N-恶唑酮)(X)(NHC)] ( 6 , 7 ) 已制备并充分特点。大多数配合物3 – 6在溶液中在从绿色到黄色的波长范围内发出强荧光，Φ PL值高达 28% ( 4h )，这是迄今为止报道的有机金属 Pd 配合物量子产率的最高值之​​一。双齿配体。这意味着在某些情况下，在恶唑酮支架中引入

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00601
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamoylglycine 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以31%的产率得到4-((Z)-2,4-dimethoxybenzylidene)-2-((E)-styryl)-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  与工程酶偶联的Pd-恶唑酮配合物：改善荧光和催化性能

  摘要：

  通过超分子Pd-氨基酸配位将不同的含正金属化推挽型恶唑酮的Pd配合物插入到两个基因工程改造的嗜热嗜热地热芽孢杆菌变体上脂肪酶（GTL）。在固相状态下，在温和条件下以固相化形式在固相上进行Pd-脂肪酶的缀合，并通过用乙腈水溶液洗涤而简单地解吸而获得可溶的缀合的Pd-GTL复合物。将三种不同的Pd复合物掺入两种不同的基因修饰的酶变体中，一种包含所有天然半胱氨酸残基变为丝氨酸残基，另一种包含直接在催化丝氨酸中的额外Cys突变（Ser114Cys）。新的Pd-酶结合物即使在ppm浓度下也能发出荧光，而在相同条件下，游离的Pd络合物根本不显示荧光。图4a的TOF值为27428min -1。还证明了在温和条件下，与原palpalpalated 4b偶联的GTL-C114在定点CH活化反应中的适用性。因此，将Pd掺入酶中产生了高度稳定的结合物，并显着提高了Pd络合物的催化活性和选择性以及荧光强度。

  DOI：

  10.1039/d1ob00305d

文献信息

• Fluorescent Orthopalladated Complexes of 4-Aryliden-5(4H)-oxazolones from the Kaede Protein: Synthesis and Characterization
  作者：Eduardo Laga、David Dalmau、Sofía Arregui、Olga Crespo、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.3390/molecules26051238

  日期：——

  was to amplify the fluorescent properties of 4-aryliden-5(4H)-oxazolones by suppression of the hula-twist non-radiative deactivation pathway. This aim was achieved by simultaneous bonding of a Pd center to the N atom of the heterocycle and the ortho carbon of the arylidene ring. Two different 4-((Z)-arylidene)-2-((E)-styryl)-5(4H)-oxazolones, the structures of which are closely related to the chromophore

  本文报道的工作目标是通过抑制呼拉扭曲非辐射失活途径来扩增4-aryliden-5（4 H）-恶唑酮的荧光特性。通过将Pd中心同时键合到杂环的N原子和亚芳基环的邻碳上来实现该目的。两种不同的4-（（Z）-亚芳基）-2-（（E）-苯乙烯基）-5（4 H）-恶唑酮，其结构与Kaede蛋白的发色团密切相关并在2-使用亚芳基环的1位和4位（1a OMe；1b F）作为起始原料。恶唑酮1a和1b通过与亚芳基环邻位的区域选择性C–H活化，使Pd（OAc）2与Pd（OAc）2反应生成相应的双核正金属钯衍生物2a和2b。的反应图2a（图2b用LiCl）促进了桥接羧酸盐的复分解由氯化物配体，得到双核3A（3B）。包含正palladpalated恶唑酮和各种辅助配体（乙酰丙酮酸酯（4a，4b），羟基喹啉酸酯（5a），氨基喹啉（6a），联吡啶（7a）的单核复合物），菲咯啉（8a））是通过3a或3b通过阴离子配体的
• Pd-Oxazolone complexes conjugated to an engineered enzyme: improving fluorescence and catalytic properties
  作者：Carla Garcia-Sanz、Alicia Andreu、Blanca de las Rivas、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia、Jose M. Palomo

  DOI：10.1039/d1ob00305d

  日期：——

  modified enzyme variants, one containing all the natural cysteine residues changed to serine residues, and another variant including an additional Cys mutation directly in the catalytic serine (Ser114Cys). The new Pd–enzyme conjugates were fluorescent even at ppm concentrations, while under the same conditions free Pd complexes did not show fluorescence at all. The Pd conjugation with the enzyme extremely

  通过超分子Pd-氨基酸配位将不同的含正金属化推挽型恶唑酮的Pd配合物插入到两个基因工程改造的嗜热嗜热地热芽孢杆菌变体上脂肪酶（GTL）。在固相状态下，在温和条件下以固相化形式在固相上进行Pd-脂肪酶的缀合，并通过用乙腈水溶液洗涤而简单地解吸而获得可溶的缀合的Pd-GTL复合物。将三种不同的Pd复合物掺入两种不同的基因修饰的酶变体中，一种包含所有天然半胱氨酸残基变为丝氨酸残基，另一种包含直接在催化丝氨酸中的额外Cys突变（Ser114Cys）。新的Pd-酶结合物即使在ppm浓度下也能发出荧光，而在相同条件下，游离的Pd络合物根本不显示荧光。图4a的TOF值为27428min -1。还证明了在温和条件下，与原palpalpalated 4b偶联的GTL-C114在定点CH活化反应中的适用性。因此，将Pd掺入酶中产生了高度稳定的结合物，并显着提高了Pd络合物的催化活性和选择性以及荧光强度。
• Fluorescence Amplification of Unsaturated Oxazolones Using Palladium: Photophysical and Computational Studies
  作者：David Dalmau、Olga Crespo、Jon M. Matxain、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00601

  日期：2023.6.26

  which are among the highest values of quantum yield ever reported for organometallic Pd complexes with bidentate ligands. This means that the introduction of the Pd in the oxazolone scaffold produces in some cases an amplification of the fluorescence of several orders of magnitude from the free ligand 1 to complexes 3–6. Systematic variations of the substituents of the oxazolones and the ancillary ligands

  弱荧光 ( Z )-4-亚芳基-5-(4 H )-恶唑酮 ( 1 )，Φ PL < 0.1%，含有各种共轭芳香片段和/或带电亚芳基部分，已通过与 Pd 反应进行正钯化( OAc) 2 . 所得双核配合物( 2 )具有作为C^N-螯合物键合的恶唑酮配体，限制涉及恶唑酮的分子内运动。由2可知，多种单核衍生物，如[Pd(C^N-恶唑酮)(O 2 CCF 3 )(py)] ( 3 )、[Pd(C^N-恶唑酮)(py) 2 ](ClO 4）（4)、[Pd(C^N-恶唑酮)(Cl)(py)] ( 5 ) 和 [Pd(C^N-恶唑酮)(X)(NHC)] ( 6 , 7 ) 已制备并充分特点。大多数配合物3 – 6在溶液中在从绿色到黄色的波长范围内发出强荧光，Φ PL值高达 28% ( 4h )，这是迄今为止报道的有机金属 Pd 配合物量子产率的最高值之​​一。双齿配体。这意味着在某些情况下，在恶唑酮支架中引入