1,3,6,8-tetra(pyridin-4-yl)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetra(pyridin-4-yl)pyrene
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetra(pyridin-4-yl)pyrene；4-(3,6,8-tripyridin-4-ylpyren-1-yl)pyridine
• 化学式: C₃₆H₂₂N₄
• 分子量: 510.597
• InChiKey: LKYWKMLWYLQWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 1,3,6,8-tetra(pyridin-4-yl)pyrene 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PCage：用于结合水中糖分的荧光分子圣殿

  摘要：

  由于其结构复杂性和强亲水性，以高选择性和特异性识别水中碳水化合物的合成受体的开发具有挑战性。在这里，我们报告了两种基于芘的寺庙形受体的设计和合成，用于识别水中的一系列常见糖。这些受体依赖于使用两个平行的芘板作为屋顶和地板，能够与基于碳水化合物的基质中吡喃糖基环上的轴向 C-H 键形成多重 [C–H…π] 相互作用. 此外，八个极化的吡啶 C–H 键，从太阳穴受体的屋顶和地板突出到结合腔，形成 [C–H···O] 氢键，其中糖上的赤道取向 OH 基团位于内部疏水腔。对二甲苯支柱在控制屋顶和地板之间的距离方面起着至关重要的作用。这些寺庙受体对葡萄糖及其衍生物的结合具有高度选择性。此外，它们在与水中的葡萄糖结合后显示出增强的荧光，这种特性可用于水溶液中的葡萄糖传感。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06333
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-四溴芘 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以63.2 %的产率得到1,3,6,8-tetra(pyridin-4-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  A strong-alkali resistant zinc–organic framework with 1,3,6,8-tetra(pyridin-4-yl)pyrene for efficient photocatalytic hydrogen evolution

  摘要：

  首次利用 TTPy 合成了三维 Zn-MOF，在光催化实验中表现出优异的碱稳定性和较高的 H2 产率（315.06 μmol g-1h-1）。

  DOI：

  10.1039/d3ta02520a

文献信息

• Unique photochemical behavior of novel tetracationic pyrene derivative on the clay surface
  作者：Satomi Hagiwara、Yohei Ishida、Dai Masui、Tetsuya Shimada、Shinsuke Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.079

  日期：2012.10

  clay. Py4+ molecule emits strong fluorescence from an excited state of monomer, while the emission from excimer was not detected, in spite of high density adsorption condition on the solid surface. It is supposed that strong interaction between host and guest by the ‘Size-Matching Effect’ inhibits the formation of excimer on the clay surface.

  合成了新型四阳离子pyr衍生物（1,3,6,8-四（N-甲基吡啶-4-基）py，Py 4+）。对于Py 4+和Py 4+ /粘土配合物，观察到光化学性质，例如荧光量子产率和荧光寿命。根据兰伯特-比尔图分析，相对于阳离子交换能力，Py 4+分子吸附在粘土表面而不会发生高达69％的聚集。Py 4+尽管在固体表面有高密度的吸附条件，但分子仍会从单体的激发态发出强荧光，而未检测到受激准分子的发射。据推测，通过“尺寸匹配效应”，主体与客体之间的强相互作用抑制了在粘土表面上准分子的形成。
• Photocatalytic proton reduction by a computationally identified, molecular hydrogen-bonded framework
  作者：Catherine M. Aitchison、Christopher M. Kane、David P. McMahon、Peter R. Spackman、Angeles Pulido、Xiaoyan Wang、Liam Wilbraham、Linjiang Chen、Rob Clowes、Martijn A. Zwijnenburg、Reiner Sebastian Sprick、Marc A. Little、Graeme M. Day、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1039/d0ta00219d

  日期：——

  A hydrogen-bonded organic framework is an effective photocatalyst for producing hydrogen from water. Its crystal structure is key to its activity; a chemically identical, amorphous version is almost inactive, as rationalized by crystal structure prediction.

  一个氢键有机框架是一种有效的光催化剂，可以从水中产生氢气。它的晶体结构对其活性至关重要；一个化学上相同但无定形的版本几乎是无活性的，这可以通过晶体结构预测来解释。
• Pyrenoviologen-based fluorescent sensor for detection of picric acid in aqueous solution
  作者：Ni Yan、Jiale Song、Fengyan Wang、Longwang Kan、Jiahang Song、Weiling Wang、Wenqiang Ma、Weidong Zhang、Gang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.039

  日期：2019.11

  Abstract Two highly emissive pyrenoviologen derivatives were synthesized and used to fabricate fluorescent sensors for detection of picric acid (PA) with good sensitivity and selectivity. The sensitivity of the sensor was attributed to the specific electrostatic association effect of the cationic pyrenoviologens to the picrate anions, which also gave the sensor special selectivity among other compounds

  摘要合成了两种高发射率的吡喃紫罗兰衍生物，并用于制备用于检测苦味酸（PA）的荧光传感器，具有良好的灵敏度和选择性。传感器的灵敏度归因于阳离子丙酮酸紫罗兰素与苦味酸根阴离子的特定静电缔合效应，这也使传感器在具有类似结构的其他化合物中具有特殊的选择性。它们之间的电子转移归因于荧光响应。荧光寿命测量表明，淬灭本质上是静态的。新颖且高效的基于吡喃紫罗兰衍生物的传感器提供了一种制造现实生活中的PA传感器的策略。
• 一种有机单体1，3，6，8-四吡啶芘及其合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN112645868A

  公开（公告）日：2021-04-13

  一种有机单体1，3，6，8‑四吡啶芘及其合成方法，该有机单体的分子式为C36N4H22，是以芘环为中心，在1，3，6，8位置分别连接有四个吡啶形成的稠环化合物。在氩气气氛下，将4‑吡啶硼酸，1，3，6，8‑四溴芘和碳酸钾加入到二氧六环与水混合溶剂中，通过加入氯化钯和四(三苯基膦)钯催化该体系催化该反应体系，粗产物经过溶剂热重结晶得到晶态产物1，3，6，8‑四吡啶芘。本发明中得到的有机单体具有较高的结晶性，从而用X‑单晶衍射仪表征出化合物的精确结构，进而模拟得到其原始的粉末衍射峰，该合成方法简单，且产物易于分离和表征，其光吸收范围可达可见光区，其在功能材料的合成和光电催化方面有潜在的应用价值。
• 一种自补偿自由基离子盐及其制备方法、光电器件
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110845497B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明提供一种自补偿自由基离子盐及其制备方法、光电器件，其中，所述制备方法包括步骤：将含N共轭杂环与卤代烃混合，反应得到自由基离子盐前体；向所述自由基离子盐前体中加入反离子盐并混合，反应得到所述自补偿自由基离子盐。本发明通过将N杂共轭杂环与卤代烃发生季铵反应生成季铵盐的同时，采用热激发的方法诱导生成自由基，再利用反离子盐的阴离子与自由基发生内部阴离子交换，提高体系中自由基的浓度和稳定性；通过本发明提供的制备方法得到的自补偿自由基离子盐可以用于光电器件中阴极的修饰，降低界面接触电阻并提升有机光电器件的综合效率和器件稳定性。