(2S,3S,2'R)-N'-phthaloylalanil-2,3-diphenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S,2'R)-N'-phthaloylalanil-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: 2-[(2R)-1-[(2S,3S)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: CCRWQSFIOQXBKZ-XGRCMKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,2'R)-N'-phthaloylalanil-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of C2-symmetric chiral N-phthaloylglycinamides in the preparation of enantiopure α-amino acids

  摘要：

  The novel, chiral glycinamides (S,S)-3 and (S,S)-4 were prepared in good yields from C-2-symmetric chiral amines (S,S)-1 and (S,S)-2, respectively. Enolate formation and addition to methyl iodide and benzyl bromide proceeded in good yield and high diastereoselectivity, especially in the presence of LiCl or DMPU. Removal of the phthaloyl protecting group with hydrazine, followed by hydrolysis with 6N HCl, converted the benzylated product (S,S,S)-7 to enantiopure (S)-phenylalanine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00066-5