N,N-dimethyl-6-(pyridin-4-yl)naphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-6-(pyridin-4-yl)naphthalen-2-amine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-6-(pyridin-4-yl)naphthalen-2-amine；N,N-dimethyl-6-pyridin-4-ylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: SRXXPAJVZBIMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-6-(pyridin-4-yl)naphthalen-2-amine 、 碘甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  DANPY（二甲基氨基萘吡啶鎓）：一种经济且生物相容的荧光团。

  摘要：

  具有非线性光学（NLO）特性的染料可实现新的成像技术和光子系统。我们已经开发了一种染料（DANPY-1），可用于光子学在核酸等生物基质中的应用；但是，设计规范还使其能够用于可视化生物分子。它是一种原型染料，展示了具有高光稳定性，大斯托克斯位移和良好的毒性特征的水溶性，具有NLO活性的荧光团。已优化了一种实用且可扩展的合成DANPY盐的合成路线，其特征包括：（1）会聚Pd催化的Suzuki与吡啶4-硼酸的偶联，（2）选择性的吡啶基N-甲基化，以及（3）直接回收结晶中间体无需色谱。我们表征DANPY-1的光学性质，生物相容性和生物染色行为。

  DOI：

  10.1039/c8ob02536c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 sodium metabisulfite 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-6-(pyridin-4-yl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于可视化人类神经胶质瘤组织中单胺氧化酶A活性的两光子荧光探针的合理设计。

  摘要：

  单胺氧化酶具有两种功能不同但结构相似的同工型（MAO-A和MAO-B）。通过使用荧光检测/成像技术区分它们的能力具有重要的生物学意义，但是对于可用的化学工具而言却具有很高的挑战性。在此，我们报告了第一个MAO-A特异性双光子荧光探针（F1），该探针能够从多种生物样品（包括表达MAO-A的神经元SY-SY5Y细胞）内源性MAO-A酶活性进行选择性成像，使用具有最小细胞毒性的双光子荧光显微镜（TPFM），可以检测荷瘤小鼠的大脑和人胶质瘤组织。

  DOI：

  10.1002/anie.202000059

文献信息

• DANPY (dimethylaminonaphthylpyridinium): an economical and biocompatible fluorophore
  作者：Lewis E. Johnson、Jason S. Kingsbury、Delwin L. Elder、Rose Ann Cattolico、Luke N. Latimer、William Hardin、Evelien De Meulenaere、Chloe Deodato、Griet Depotter、Sowmya Madabushi、Nicholas W. Bigelow、Brittany A. Smolarski、Trevor K. Hougen、Werner Kaminsky、Koen Clays、Bruce H. Robinson

  DOI：10.1039/c8ob02536c

  日期：——

  toxicity profile. A practical and scalable synthetic route to DANPY salts has been optimized featuring: (1) convergent Pd-catalyzed Suzuki coupling with pyridine 4-boronic acid, (2) site-selective pyridyl N-methylation, and (3) direct recovery of crystalline intermediates without chromatography. We characterize the optical properties, biocompatibility, and biological staining behavior of DANPY-1. In addition

  具有非线性光学（NLO）特性的染料可实现新的成像技术和光子系统。我们已经开发了一种染料（DANPY-1），可用于光子学在核酸等生物基质中的应用；但是，设计规范还使其能够用于可视化生物分子。它是一种原型染料，展示了具有高光稳定性，大斯托克斯位移和良好的毒性特征的水溶性，具有NLO活性的荧光团。已优化了一种实用且可扩展的合成DANPY盐的合成路线，其特征包括：（1）会聚Pd催化的Suzuki与吡啶4-硼酸的偶联，（2）选择性的吡啶基N-甲基化，以及（3）直接回收结晶中间体无需色谱。我们表征DANPY-1的光学性质，生物相容性和生物染色行为。
• 一种单胺氧化酶A的特异性双光子荧光探针 及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110343065B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种单胺氧化酶A的特异性双光子荧光探针及其制备方法与应用，属于有机荧光探针领域。所述特异性双光子荧光探针具有如通式(I)所示的化合物F1该探针利用酶的空间选择性，并结合共轭结构构建的想法而设计。探针F1成功特异性检测了不同生物样品(纯蛋白，细胞裂解液，活细胞，小鼠脑组织和肿瘤组织)中的MAO‑A活性。该探针灵敏度高，成本低廉，适合产业化。
• Fluorescent Dyes and Related Methods
  申请人：University of Washington through its Center for Commercialization

  公开号：US20150293080A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Fluorescent dyes with affinity for nucleic acids and related methods are provided. Dielectric or semiconducting films including fluorescent dyes with affinity for nucleic acids and related methods are also provided. Coumarin-based surfactants conjugated to the fluorescent dyes with affinity for nucleic acids and related methods are provided. Fluorescent compounds capable of interacting with DNA can be used for a variety of applications.
• US9410947B2
  申请人：——

  公开号：US9410947B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• US9702870B2
  申请人：——

  公开号：US9702870B2

  公开（公告）日：2017-07-11