2,2′-(1H-isoindole-1,3(2H)-diylidene)-bis-(cyanoacetic acid ethyl ester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-(1H-isoindole-1,3(2H)-diylidene)-bis-(cyanoacetic acid ethyl ester)
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-[3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)isoindol-1-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: UJMGADAHKHYXHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 氰基丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以79%的产率得到2,2′-(1H-isoindole-1,3(2H)-diylidene)-bis-(cyanoacetic acid ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二亚甲基二氢吲哚：合成，结构，氧化还原和光学性质

  摘要：

  Diiminoisoindoline（DII）是用于合成酞菁以及相关大环化合物和螯合物（例如半卟啉和双（亚氨基吡啶基）异吲哚啉）的重要试剂。在本报告中，我们介绍了通过几种有机CH酸与DII的反应制备的四种1,3-二亚苄基二氢吲哚的合成与表征。这些橙色或红色化合物在紫外可见区域表现出强烈的π→π*跃迁。使用循环伏安法和密度泛函理论（DFT）研究了所有新化合物的氧化还原性质和电子结构。观察到的电化学和紫外可见跃迁与DFT和随时间变化的DFT计算非常吻合，这表明HOMO主要集中在O═C–C–C═O片段上，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00468

文献信息

• 1,3-Diylideneisoindolines: Synthesis, Structure, Redox, and Optical Properties
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Briana R. Schrage、Julia Meyer、Victor N. Nemykin、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00468

  日期：2019.5.17

  Diiminoisoindoline (DII) is a crucial reagent for the synthesis of phthalocyanine as well as related macrocycles and chelates such as hemiporphyrazine and bis(iminopyridyl)isoindoline. In this report, we present the synthesis and characterization of four 1,3-diylideneisoindolines prepared via the reaction of several organic CH acids and DII. These orange or red compounds exhibit intense π → π* transitions

  Diiminoisoindoline（DII）是用于合成酞菁以及相关大环化合物和螯合物（例如半卟啉和双（亚氨基吡啶基）异吲哚啉）的重要试剂。在本报告中，我们介绍了通过几种有机CH酸与DII的反应制备的四种1,3-二亚苄基二氢吲哚的合成与表征。这些橙色或红色化合物在紫外可见区域表现出强烈的π→π*跃迁。使用循环伏安法和密度泛函理论（DFT）研究了所有新化合物的氧化还原性质和电子结构。观察到的电化学和紫外可见跃迁与DFT和随时间变化的DFT计算非常吻合，这表明HOMO主要集中在O═C–C–C═O片段上，