3,3'',5',17',23',35',38',40',43',45'-decamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-7',15',25',33',39',44'-hexaazaheptacyclo[32.2.2.2^3'.6'.2^16'.19'.2^21'.24'.1^9'.13'.1^27'.31']hexatetraconta-3',5',9'11',13'(44'),16',18',21',23',27',29',31'(39'),34',36'...].

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'',5',17',23',35',38',40',43',45'-decamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-7',15',25',33',39',44'-hexaazaheptacyclo[32.2.2.2^3'.6'.2^16'.19'.2^21'.24'.1^9'.13'.1^27'.31']hexatetraconta-3',5',9'11',13'(44'),16',18',21',23',27',29',31'(39'),34',36'...].
• 化学式: C₆₀H₆₆N₆O₄
• 分子量: 935.222
• InChiKey: WRXCTDXSCQXKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-苯偶酰氯 、 3,3'',5',17',23',35',38',40',43',45'-decamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-7',15',25',33',39',44'-hexaazaheptacyclo[32.2.2.2^3'.6'.2^16'.19'.2^21'.24'.1^9'.13'.1^27'.31']hexatetraconta-3',5',9'11',13'(44'),16',18',21',23',27',29',31'(39'),34',36'...]. 、 3,5-二叔丁基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以2%的产率得到[2]{N,N'-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-1,1'-biphenyl-4,4'-dicarboxamide}-{3,3'',5',17',23',35',38',40',43',45'-decamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-7',15',25',33',39',44'-hexaazaheptacyclo[32.2.2.2^3'.6'.2^16'.19'.2^21'.24'.1^9'.13'.1^27.31']...]}...
  参考文献：
  名称：

  轮烷还是假轮烷？小结构变化对具有中等尺寸塞子基团的轮烷脱滑动力学的影响

  摘要：

  三个系列的轮烷已通过滑动合成（轴和轮混合熔化）、通过识别大环轮内部的酰胺基团或通过阴离子模板法（其中塞子酚盐与轮以氢键键合）的方式合成。然后通过与半轴的反应连接。大多数这些轮烷使用的 3,5-二叔丁基苯基塞子足够大，可以隔离它们，但在适当的条件下仍允许车轮从轴上滑落。所有轮烷的脱滑活化参数均来自 1 H NMR 动力学测量值，并已根据 Arrhenius 方程和 Eyring 理论进行评估。小的结构变化会对激活参数产生惊人的影响。首先，在一些例子中，轴长影响防滑屏障，但止动器和车轮的尺寸互补性保持不变。其次，塞子的柔韧性对脱滑率有重要影响。第三，在车轮中用碳酰胺交换磺酰胺显着降低了脱滑的熵成本，从而显着提高了脱滑率。第四，车轮内的分子内氢键使滑移减速超过 104 倍。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2877::aid-ejoc2877>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  [2]{N,N'-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-1,1'-biphenyl-4,4'-dicarboxamide}-{3,3'',5',17',23',35',38',40',43',45'-decamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-7',15',25',33',39',44'-hexaazaheptacyclo[32.2.2.2^3'.6'.2^16'.19'.2^21'.24'.1^9'.13'.1^27.31']...]}... 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 生成 N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenyldicarboxylic acid diamide 、 3,3'',5',17',23',35',38',40',43',45'-decamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-7',15',25',33',39',44'-hexaazaheptacyclo[32.2.2.2^3'.6'.2^16'.19'.2^21'.24'.1^9'.13'.1^27'.31']hexatetraconta-3',5',9'11',13'(44'),16',18',21',23',27',29',31'(39'),34',36'...].
  参考文献：
  名称：

  轮烷还是假轮烷？小结构变化对具有中等尺寸塞子基团的轮烷脱滑动力学的影响

  摘要：

  三个系列的轮烷已通过滑动合成（轴和轮混合熔化）、通过识别大环轮内部的酰胺基团或通过阴离子模板法（其中塞子酚盐与轮以氢键键合）的方式合成。然后通过与半轴的反应连接。大多数这些轮烷使用的 3,5-二叔丁基苯基塞子足够大，可以隔离它们，但在适当的条件下仍允许车轮从轴上滑落。所有轮烷的脱滑活化参数均来自 1 H NMR 动力学测量值，并已根据 Arrhenius 方程和 Eyring 理论进行评估。小的结构变化会对激活参数产生惊人的影响。首先，在一些例子中，轴长影响防滑屏障，但止动器和车轮的尺寸互补性保持不变。其次，塞子的柔韧性对脱滑率有重要影响。第三，在车轮中用碳酰胺交换磺酰胺显着降低了脱滑的熵成本，从而显着提高了脱滑率。第四，车轮内的分子内氢键使滑移减速超过 104 倍。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2877::aid-ejoc2877>3.0.co;2-r

文献信息

• Rotaxane or Pseudorotaxane? Effects of Small Structural Variations on the Deslipping Kinetics of Rotaxanes with Stopper Groups of Intermediate Size
  作者：Ansgar Affeld、Gosia M. Hübner、Christian Seel、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2877::aid-ejoc2877>3.0.co;2-r

  日期：2001.8

  Secondly, stopper flexibility has an important influence on the deslipping rate. Thirdly, exchange of a carbonamide for a sulfonamide in the wheel significantly reduces the entropic costs of the deslipping, resulting in a pronounced deslipping rate enhancement. Fourthly, intramolecular hydrogen bonding within the wheel decelerates deslipping by a factor of more than 104.

  三个系列的轮烷已通过滑动合成（轴和轮混合熔化）、通过识别大环轮内部的酰胺基团或通过阴离子模板法（其中塞子酚盐与轮以氢键键合）的方式合成。然后通过与半轴的反应连接。大多数这些轮烷使用的 3,5-二叔丁基苯基塞子足够大，可以隔离它们，但在适当的条件下仍允许车轮从轴上滑落。所有轮烷的脱滑活化参数均来自 1 H NMR 动力学测量值，并已根据 Arrhenius 方程和 Eyring 理论进行评估。小的结构变化会对激活参数产生惊人的影响。首先，在一些例子中，轴长影响防滑屏障，但止动器和车轮的尺寸互补性保持不变。其次，塞子的柔韧性对脱滑率有重要影响。第三，在车轮中用碳酰胺交换磺酰胺显着降低了脱滑的熵成本，从而显着提高了脱滑率。第四，车轮内的分子内氢键使滑移减速超过 104 倍。