6-(pyridin-4-yl)-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyridin-4-yl)-1-naphthol
• 英文别名: 6-Pyridin-4-ylnaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SLFBZDWSFUQAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyridin-4-yl)-1-naphthol 、 Dimethylammonium sulphite 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Methyl-(6-pyridin-4-yl-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物与吡啶盐反应生成 4-萘基吡啶

  摘要：

  在异喹啉盐与 4-甲基吡啶鎓盐的反应中，通过异喹啉双环系统的分子间转化（包括吡啶鎓盐的甲基），将 2-萘基残基区域特异性地引入吡啶环的 4 位。该反应在亚硫酸甲铵的作用下在水性介质中加热发生。该方法不仅为异喹啉盐提供环转化，甚至为未取代的异喹啉提供环转化。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037861.00184.82
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 lithium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(pyridin-4-yl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  17β-HSD2 inhibitors for the treatment of osteoporosis: Identification of a promising scaffold

  摘要：

  17 beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17 beta-HSD2) catalyses the conversion of active 17 beta-hydroxysteroids into the less active 17-ketosteroids thereby controlling the availability of biologically active estrogens (E2) and androgens (T) in the tissues. The skeletal disease osteoporosis occurs mainly in post-menopausal women and in elderly men when the levels of estrogens and androgens, respectively, decrease. Since 17 beta-HSD2 is present in osteoblasts, inhibition of this enzyme may provide a new and promising approach to prevent the onset of osteoporosis, keeping a certain level in estrogens and androgens in bone cells of ageing people. Hydroxynaphthyl, hydroxyphenyl and hydroxymethylphenyl-substituted moieties were synthesised as mimetics of the steroidal substrate. Compound 8 has been identified as promising scaffold for 17 beta-HSD2 inhibitors displaying high activity and good selectivity toward 17 beta-HSD1, ER alpha and ER beta. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.013