cis-(1S,2R)-1-amino-2-methoxycyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(1S,2R)-1-amino-2-methoxycyclohexanecarboxamide
• 英文别名: (1S,2R)-1-amino-2-methoxycyclohexane-1-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VKCVUFBKURMSFC-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环己酮 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-(1S,2R)-1-amino-2-methoxycyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  碳环α-氨基酸：所有四种1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的不对称合成1

  摘要：

  分别从外消旋的2-甲氧基环己酮和（S）-或（R）-1-苯基乙胺开始，通过不对称的Strecker合成获得了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体，其ee值在87％到98％之间。 。它们的立体化学是通过NMR方法和X射线分析确定的。通过conc。进行苄基C–N键的氢解。硫酸和甲氧基醚的裂解 HCl是两个有趣的反应，可在本文所述的五步程序中观察到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00045-2

文献信息

• Carbocyclic α-amino acids: asymmetric synthesis of all four 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acids
  作者：Kamalesh Pai Fondekar、Franz-J Volk、August W Frahm

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00045-2

  日期：1999.2

  respectively, the four stereoisomers of 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid are obtained via an asymmetric Strecker synthesis with ee values ranging from 87 to 98%. Their stereochemistry is established by NMR methods and by X-ray analyses. Hydrogenolysis of a benzylic C–N bond by conc. sulphuric acid as well as cleavage of a methoxy ether by conc. HCl are two intriguing reactions which are observed

  分别从外消旋的2-甲氧基环己酮和（S）-或（R）-1-苯基乙胺开始，通过不对称的Strecker合成获得了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体，其ee值在87％到98％之间。 。它们的立体化学是通过NMR方法和X射线分析确定的。通过conc。进行苄基C–N键的氢解。硫酸和甲氧基醚的裂解 HCl是两个有趣的反应，可在本文所述的五步程序中观察到。