1-methyl-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QCSHQUWFVBRGBD-QIAUARBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 1-methyl-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene 在 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以79%的产率得到(S,E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(nitromethyl)-5-(p-tolyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮对映体的高对映选择性迈克尔加成反应及其在手性γ-氨基丁酸合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588604
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯通过双C-N键活化催化硝基二烯和二烯酮的氨甲基化

  摘要：

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000184

文献信息

• Condensation Reactions of a Nitrodienamine with Grignard Reagents Prepared from Phenyl Bromide, Bromotoluene, Indoles, and Carbazole
  作者：Takeshi Koike、Masanori Hagiwara、Naoki Takeuchi、Seisho Tobinaga

  DOI：10.3987/com-97-7787

  日期：——

  Condensation reactions of a nitrodienamine (1) with Grignard reagents prepared from phenyl bromide, 4-bromotoluene, indole (6a), 3-methylindole (6b), 2,3-dimethylindole (6c), 3-cyanomethylindole (6d), and carbazole (6e) were investigated.
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes and the Application to the Synthesis of Chiral γ-Aminobutyric Acid
  作者：Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Feng Sha

  DOI：10.1055/s-0036-1588604

  日期：——

  oic acid. A highly enantioselective Michael addition of aromatic ketones to α,β,γ,δ-unsaturated nitro compounds is described. In the presence of a chiral primary amine-thiourea based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained in excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with up to 95% yield. In addition, this methodology has been successfully applied in the asymmetric synthesis of chiral

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。