6-(1-acetyl-3-indolyl)-5,5-diethyl-3,3-dimethyl-tetrahydropyran-2,4-one | 577768-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-acetyl-3-indolyl)-5,5-diethyl-3,3-dimethyl-tetrahydropyran-2,4-one
• 英文别名: 6-(1-Acetylindol-3-yl)-5,5-diethyl-3,3-dimethyloxane-2,4-dione
• CAS: 577768-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: KLLSZIMKPHEVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚-3-甲醛 、 ethyl 4-bromo-4-ethyl-2,2-dimethyl-3-oxohexanoate 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到6-(1-acetyl-3-indolyl)-5,5-diethyl-3,3-dimethyl-tetrahydropyran-2,4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-hetaryl-5,5-dialkyl-3,3-dimethyl-tetrahydropyran-2,4-diones by Reformatsky Reaction

  摘要：

  由乙基4-溴-2,2,4-三甲基-3-氧代戊酸酯和4-溴-4-乙基-2,2-二甲基-3-氧代己酸酯衍生的锌烯醇盐与2-呋喃、2-噻吩、1-(3-硝基苯基)-2-吡咯、1-酰基-3-吲哚和2-吡啶甲醛反应，生成相应的6-杂芳基-5,5-二烷基-3,3-二甲基四氢吡喃-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0049-6

文献信息

• Synthesis of 6-hetaryl-5,5-dialkyl-3,3-dimethyl-tetrahydropyran-2,4-diones by Reformatsky Reaction
  作者：V. V. Shchepin、A. E. Korzun、Yu. Kh. Sazhneva

  DOI：10.1007/s11178-005-0049-6

  日期：2004.10

  Zinc enolates derived from ethyl 4-bromo-2,2,4-trimethyl-3-oxopentanoate and 4-bromo-4- ethyl-2,2-dimethyl-3-oxohexanoate react with 2-furan-, 2-thiophene-, 1-(3-nitrophenyl)-2-pyrrole-, 1-acyl-3-indole-, and 2-pyridinecarbaldehydes to give the corresponding 6-hetaryl-5,5-dialkyl-3,3-dimethyltetrahydropyran-2,4-diones.

  由乙基4-溴-2,2,4-三甲基-3-氧代戊酸酯和4-溴-4-乙基-2,2-二甲基-3-氧代己酸酯衍生的锌烯醇盐与2-呋喃、2-噻吩、1-(3-硝基苯基)-2-吡咯、1-酰基-3-吲哚和2-吡啶甲醛反应，生成相应的6-杂芳基-5,5-二烷基-3,3-二甲基四氢吡喃-2,4-二酮。