methyl 1-(3-bromophenoxy)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(3-bromophenoxy)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(3-bromophenoxy)cyclopropanecarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: OZRYMXYWGMXCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-bromophenoxy)cyclopropane-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-(1-(3-(3-((4-(1H-pyrazol-4-yl)benzyl)(cyclopropyl)carbamoyl)piperidin-1-yl)phenoxy)cyclopropane-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS FOR THE Β-CATENIN/B-CELL LYMPHOMA 9 PROTEIN−PROTEIN INTERACTION
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES POUR L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE LYMPHOME À LYMPHOCYTES T/β-CATÉNINE

  摘要：

  本文披露了β-连接蛋白/B细胞淋巴瘤9相互作用的抑制剂。这些抑制剂对β-连接蛋白/B细胞淋巴瘤9的选择性高于β-连接蛋白/E-钙粘蛋白PPI相互作用。还披露了使用这些披露的化合物来治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2021055936A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 1-(3-bromophenoxy)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 ZW4864 衍生物作为 β-连环蛋白/BCL9 蛋白-蛋白相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  一系列 1-(3-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl)piperidine-3-carboxamide 衍生物被报道为新的小分子 β-连环蛋白/B 细胞淋巴瘤 9 (BCL9) 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) ）抑制剂。发现化合物17 – 21可抑制 β-连环蛋白/BCL9 PPI，K i = 0.85–2.7 μM。21对细胞环境中 β-连环蛋白/BCL9 PPI 的影响通过 β-连环蛋白/BCL9 下拉抑制和 Wnt/β-连环蛋白信号反式激活的剂量依赖性抑制得到证实。值得注意的是，化合物21比ZW4864更有效，一种先前报道的类似物，可调节 β-连环蛋白靶基因的转录和表达并抑制 β-连环蛋白依赖性癌细胞的存活。β-连环蛋白拯救实验证明了21的细胞靶向功效。化合物21代表了进一步优化 β-连环蛋白/BCL9 PPI 抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00068

文献信息

• SMALL-MOLECULE INHIBITORS FOR THE B-CATENIN/B-CELL LYMPHOMA 9 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center and Research Institute, Inc.

  公开号：US20220411372A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Disclosed are inhibitors for the β-catenin/B-cell lymphoma 9 interaction. The inhibitors are selective for β-catenin/B-cell lymphoma 9 over β-catenin/E-cadherin PPI interaction. Methods of using the disclosed compounds to treat cancer are also disclosed.