4-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(6-bromobenzimidazol-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃
• 分子量: 298.142
• InChiKey: MXXCMEPUMPPYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK1A AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE DYRK1A ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2017040993A4
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Amino-5-bromophenylamino)benzonitrile 、 原甲酸三乙酯 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 EtOAc petroleum ether 作用下， 反应 16.0h， 以to afford 4-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzonitrile (3.5 g, 68%, LC-MS 80%)的产率得到4-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MNK1 AND MNK2 MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及某些化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物），它们作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于制备用于预防和治疗疾病的药物（例如增生性疾病（例如癌症）、炎症性疾病、阿尔茨海默病），以及治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20140371199A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MNK1 AND MNK2 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES À TITRE DE MODULATEURS DE MNK1 ET MNK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013147711A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to certain compounds (e.g., imidazopyrazine, imidazopyridine, imidazopyridazine and imidazpyrimidine compounds) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), inflammatory diseases, Alzheimer's disease), as well as methods of treating these diseases.

  本发明涉及某些化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物），这些化合物作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗疾病（例如增生性疾病（例如癌症）、炎症性疾病、阿尔茨海默病）的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MNK1 AND MNK2 MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20140371199A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to certain compounds (e.g., imidazopyrazine, imidazopyridine, imidazopyridazine and imidazpyrimidine compounds) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), inflammatory diseases, Alzheimer's disease), as well as methods of treating these diseases.

  本发明涉及某些化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物），这些化合物作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗疾病（例如增生性疾病（例如癌症）、炎症性疾病、阿尔茨海默病）的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。
• Bicyclic heteroaryl derivatives as MNK1 and MNK2 modulators and uses thereof
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US10280168B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to certain compounds (e.g., imidazopyrazine, imidazopyridine, imidazopyridazine and imidazopyrimidine compounds) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease), metabolic diseases (e.g. diabetes), neurodevelopmental disorders (e.g. autism), or psychiatric disorders (e.g. schizophrenia or anxiety)) as well as methods of treating these diseases.

  本发明涉及某些作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂的化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑哒嗪和咪唑嘧啶化合物）。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于制备预防和治疗疾病（如增殖性疾病（如癌症）、神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）、代谢性疾病（如糖尿病）、神经发育障碍（如自闭症）或精神障碍（如精神分裂症或焦虑症））的药物以及治疗这些疾病的方法。
• Small molecule inhibitors of DYRK1A and uses thereof
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US10730842B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a benzimidazole or imidazopyridine structure which function as inhibitors of DYRK1A protein, and their use as therapeutics for the treatment of Alzheimer's disease, Down syndrome, glioblastoma, autoimmune diseases, inflammatory disorders (e.g., airway inflammation), and other diseases.

  本发明属于药物化学领域。特别是，本发明涉及一类具有苯并咪唑或咪唑吡啶结构的新型小分子，它们可作为 DYRK1A 蛋白的抑制剂，并可用作治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、胶质母细胞瘤、自身免疫性疾病、炎症性疾病（如气道炎症）和其他疾病的疗法。
• Bicyclic heterocyclic derivatives as MNK1 and MNK2 modulators and uses thereof
  申请人：Agency for Science, Technology, and Research

  公开号：US11040978B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (Ib-I) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), inflammatory diseases, Alzheimer's disease), as well as methods of treating these diseases.

  本发明涉及作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂的式(Ib-I)化合物。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物制备预防和治疗疾病（如增殖性疾病（如癌症）、炎症性疾病、阿尔茨海默病）的药物，以及治疗这些疾病的方法。