3-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-phenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: KEHUNGBNJHTNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-phenylprop-1-yn-1-yl)silane 在 8-isopropylquinoline N-oxide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化生成的 α-Oxo 金卡宾的 Wolff 重排：一种有效的硅酮烯方法

  摘要：

  金催化的氮氧化物对炔烃的氧化可以直接从良性且容易获得的炔烃而不是危险的重氮羰基化合物中获得反应性α-氧代金卡宾中间体。尽管基于该策略开发了各种通用的合成方法，但α-氧代卡宾/类卡宾化学的标志之一，即沃尔夫重排，尚未在这种情况下实现。这项研究公开了第一个例子，表明沃尔夫重排可以通过由 TBS 封端的炔烃（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）氧化生成的 α-氧代金卡宾轻松实现。由此产生的甲硅烷基乙烯酮可以被分离纯，或者随后被各种内部或外部亲核试剂在一锅中捕获，以提供α-甲硅烷基化羧酸、它们的衍生物或TBS取代的丙二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201814018

文献信息

• Wolff Rearrangement of Oxidatively Generated α‐Oxo Gold Carbenes: An Effective Approach to Silylketenes
  作者：Yang Zheng、Junqi Zhang、Xinpeng Cheng、Xinfang Xu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201814018

  日期：2019.4.8

  readily available alkynes instead of hazardous diazo carbonyl compounds. Despite various versatile synthetic methods developed based on this strategy, one of the hallmarks of α‐oxo carbene/carbenoid chemistry, that is, the Wolff rearrangement, has not been realized in this context. This study discloses the first examples that show the Wolff rearrangement can be readily realized by α‐oxo gold carbenes oxidatively

  金催化的氮氧化物对炔烃的氧化可以直接从良性且容易获得的炔烃而不是危险的重氮羰基化合物中获得反应性α-氧代金卡宾中间体。尽管基于该策略开发了各种通用的合成方法，但α-氧代卡宾/类卡宾化学的标志之一，即沃尔夫重排，尚未在这种情况下实现。这项研究公开了第一个例子，表明沃尔夫重排可以通过由 TBS 封端的炔烃（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）氧化生成的 α-氧代金卡宾轻松实现。由此产生的甲硅烷基乙烯酮可以被分离纯，或者随后被各种内部或外部亲核试剂在一锅中捕获，以提供α-甲硅烷基化羧酸、它们的衍生物或TBS取代的丙二烯。