ma'edamine D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ma'edamine D
• 化学式: C₂₅H₃₇Br₂N₂O
• 分子量: 541.39
• InChiKey: DQDDBXHHZAWTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  16.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-酪胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ma'edamine D
  参考文献：
  名称：

  Chichibabin/isoChichibabin pyridinium 合成 ma'edamines C 和 D

  摘要：

  Ma'edamines C 和 D 是从冲绳海海绵中分离出来的，并表现出独特的四取代吡啶骨架。所提出的生物合成途径类似于弹性蛋白交联氨基酸地丝氨酸和异地丝氨酸的生物合成途径。在这项研究中，首先通过 Pr(OTf) 3促进的 Chichibabin/iso Chichibabin 吡啶鎓合成，从相应的醛和胺开始，实现了 Ma'edamines C 和 D 的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128165

文献信息

• Chichibabin/isoChichibabin pyridinium synthesis of ma’edamines C and D
  作者：Mika Hirose、Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128165

  日期：2021.8

  an Okinawan marine sponge and exhibited a unique tetrasubstituted pyridinium skeleton. The proposed biosynthetic pathway is similar to that of desmosine and isodesmosine, which are elastin-crosslinking amino acids. In this study, first total synthesis of ma’edamines C and D was achieved via Pr(OTf)3-promoted Chichibabin/isoChichibabin pyridinium synthesis starting from the corresponding aldehydes and

  Ma'edamines C 和 D 是从冲绳海海绵中分离出来的，并表现出独特的四取代吡啶骨架。所提出的生物合成途径类似于弹性蛋白交联氨基酸地丝氨酸和异地丝氨酸的生物合成途径。在这项研究中，首先通过 Pr(OTf) 3促进的 Chichibabin/iso Chichibabin 吡啶鎓合成，从相应的醛和胺开始，实现了 Ma'edamines C 和 D 的全合成。