6-(4-chlorobenzylamino)-1,3-dimethyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorobenzylamino)-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-((4-chlorobenzyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-[(4-chlorobenzyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-[(4-chlorophenyl)methylamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 279.726
• InChiKey: ZVYWHVGAZPUNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorobenzylamino)-1,3-dimethyluracil 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到6-((4-chlorobenzyl)amino)-5-iodo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  KI‐VO（acac）2‐H2O2‐AcOH，一种新的碘化系统，用于在活化的嘧啶二酮的C-5位置进行选择性碘化：实验和密度泛函研究

  摘要：

  已发现在含水乙醇介质中以乙酸为添加剂的KI-VO（acac）2 -H 2 O 2可碘化嘧啶二酮和芳族胺。该方法是温和的，有效的且对环境无害的。基于密度泛函理论的反应性参数支持嘧啶二酮衍生物的实验观察到的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1575
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-氯苯甲醇 在 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-(4-chlorobenzylamino)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  用醇对6-氨基尿嘧啶进行选择性N-单烷基化：合成6-烷基氨基尿嘧啶的环境友好方案

  摘要：

  通过使用铱催化的借用氢方法，可以实现6-氨基尿嘧啶与醇的高度选择性N-单烷基化。该反应为6-烷基氨基尿嘧啶的合成提供了一种有效且绿色的方法，这是有机合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701445

文献信息

• Selective <i>N</i> -Monoalkylation of 6-Aminouracils with Alcohols: An Environmentally Benign Protocol for the Synthesis of 6-Alkylaminouracils
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201701445

  日期：2018.1.23

  A highly selective N‐monoalkylation of 6‐aminouracils with alcohols was achieved through the borrowing hydrogen approach using iridium catalysis. This reaction provides an efficient and green approach to the synthesis of 6‐alkylaminouracils, which are useful intermediates in organic synthesis.

  通过使用铱催化的借用氢方法，可以实现6-氨基尿嘧啶与醇的高度选择性N-单烷基化。该反应为6-烷基氨基尿嘧啶的合成提供了一种有效且绿色的方法，这是有机合成中有用的中间体。
• KI-VO(acac)₂-H₂O₂-AcOH, A New Iodinating System for Selective Iodination at C-5 Position of Activated Pyrimidinediones: A Combined Experimental and Density Functional Study
  作者：Lakhinath Saikia、Dhrubajyoti Talukdar、Ramesh C. Deka、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.1575

  日期：2013.7

  KI‐VO(acac)2‐H2O2 in aqueous ethanolic medium with acetic acid as additive has been found to iodinate pyrimidinediones and aromatic amines. The methodology is mild, efficient, and environmentally benign. Density functional theory‐based reactivity parameters support the experimentally observed reactivity of pyrimidinedione derivatives.

  已发现在含水乙醇介质中以乙酸为添加剂的KI-VO（acac）2 -H 2 O 2可碘化嘧啶二酮和芳族胺。该方法是温和的，有效的且对环境无害的。基于密度泛函理论的反应性参数支持嘧啶二酮衍生物的实验观察到的反应性。
• Iridium supported on porous polypyridine-oxadiazole as high-activity and recyclable catalyst for the borrowing hydrogen reaction
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Wei Yao、Haiyan Zhu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d2gc00190j

  日期：——

  HRTEM, SEM, and XPS, and revealed high catalytic activity for the reaction of dimethyl-6-aminouracil with benzyl alcohols, 1,3-dimethylbarbituric acid with benzyl alcohols and 2-aminobenzylamine and benzyl alcohols through dehydrogenation and the borrowing hydrogen strategy with alcohol or water as the solvent. In addition, this PPO-Ir catalyst could be recycled and reused without a manifest loss of

  多相催化剂的均质化是一个有价值和有趣的研究课题。以吡啶-恶二唑和1-碘-4-乙烯基苯为原料，设计并合成了多孔聚吡啶-恶二唑（PPO）作为载体和配体。铱通过配位键固定在这种聚合物（配体）的骨架上。这种多孔聚吡啶-恶二唑铱催化剂 (PPO-Ir) 通过 XRD、BET、EDS、HRTEM、SEM 和 XPS 清楚地表征，并显示出对二甲基-6-氨基尿嘧啶与苯甲醇 1,3 反应的高催化活性-二甲基巴比妥酸与苄醇和2-氨基苄胺与苄醇通过脱氢和借氢策略以醇或水为溶剂。此外，这种 PPO-Ir 催化剂可以回收再利用，至少 5 次没有明显的催化活性损失，并显示出潜在的应用价值。进一步进行机制探索以阐明该PPO-Ir和这些转变。