ethyl 1-(4-hydroxybutyl)piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(4-hydroxybutyl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: Rac-ethyl 1-(4-hydroxybutyl)piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• mdl: MFCD12186539
• 分子量: 229.32
• InChiKey: SJNVJSBWGHDDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-hydroxybutyl)piperidine-3-carboxylate 在 barium hydroxide octahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1-(4-hydroxybutyl)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有亲脂结构域的三环笼结构作为GABA吸收抑制剂的新型N-取代的苯甲酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的具有空间要求的，高度刚性的三环笼结构作为亲脂性域的GABA再摄取抑制剂，并对其在鼠GABA转运蛋白上的生物学活性进行了研究（mGAT1–mGAT4）。这些化合物的组成是由苯环己酸，对称的三环胺和通过其氨基氮连接两个亚基的普通烃连接基组成的，这是通过将苯环己酸衍生物与N还原胺化而完成的。-烷基取代基具有三环仲胺的末端醛官能。目标化合物在间隔基长度，其中一个桥的桥大小和三环骨架的取代基方面有所不同，以研究这些变化对其效价的影响。在测试的化合物中，带有连接在笼子亚基上的苯基残基的乳酸衍生物乙酯显示出合理的抑制力和亚型选择性，分别有利于mGAT3和mGAT4。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02647-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁醇 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到ethyl 1-(4-hydroxybutyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有亲脂结构域的三环笼结构作为GABA吸收抑制剂的新型N-取代的苯甲酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的具有空间要求的，高度刚性的三环笼结构作为亲脂性域的GABA再摄取抑制剂，并对其在鼠GABA转运蛋白上的生物学活性进行了研究（mGAT1–mGAT4）。这些化合物的组成是由苯环己酸，对称的三环胺和通过其氨基氮连接两个亚基的普通烃连接基组成的，这是通过将苯环己酸衍生物与N还原胺化而完成的。-烷基取代基具有三环仲胺的末端醛官能。目标化合物在间隔基长度，其中一个桥的桥大小和三环骨架的取代基方面有所不同，以研究这些变化对其效价的影响。在测试的化合物中，带有连接在笼子亚基上的苯基残基的乳酸衍生物乙酯显示出合理的抑制力和亚型选择性，分别有利于mGAT3和mGAT4。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02647-9

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted nipecotic acid derivatives with tricyclic cage structures in the lipophilic domain as GABA uptake inhibitors
  作者：Heinrich-Karl A. Rudy、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1007/s00044-020-02647-9

  日期：2021.3

  inhibitors with sterically demanding, highly rigid tricyclic cage structures as the lipophilic domain was synthesized and investigated in regard to their biological activity at the murine GABA transporters (mGAT1–mGAT4). The construction of these compounds, consisting of nipecotic acid, a symmetric tricyclic amine, and a plain hydrocarbon linker connecting the two subunits via their amino nitrogens, was accomplished

  合成了一类新的具有空间要求的，高度刚性的三环笼结构作为亲脂性域的GABA再摄取抑制剂，并对其在鼠GABA转运蛋白上的生物学活性进行了研究（mGAT1–mGAT4）。这些化合物的组成是由苯环己酸，对称的三环胺和通过其氨基氮连接两个亚基的普通烃连接基组成的，这是通过将苯环己酸衍生物与N还原胺化而完成的。-烷基取代基具有三环仲胺的末端醛官能。目标化合物在间隔基长度，其中一个桥的桥大小和三环骨架的取代基方面有所不同，以研究这些变化对其效价的影响。在测试的化合物中，带有连接在笼子亚基上的苯基残基的乳酸衍生物乙酯显示出合理的抑制力和亚型选择性，分别有利于mGAT3和mGAT4。