ethyl (2R,5S,7S)-7-(furan-3-ylmethyl)-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-7-carboxylate | 1575588-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (2R,5S,7S)-7-(furan-3-ylmethyl)-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,6S,7aS)-6-(furan-3-ylmethyl)-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1575588-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: YJMFNFAKAAXQML-QKLQHJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,5S,7S)-7-(furan-3-ylmethyl)-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-7-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl (3R,5S)-5-acetoxymethyl-3-(furan-3-ylmethyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代酰胺的策略合成研究 Nakadomarin A 的核心结构

  摘要：

  已合成海洋天然产物 nakadomarin A 的三环 BCD 亚结构。该策略利用了呋喃和衍生自二级硫内酰胺的 N-酰基胺离子之间的关键碳-碳键形成反应。此外，还报道了硫代酰胺、烯丙基溴和异氰酸酯之间的新型三组分偶联反应，导致建立两个新的立体中心。通过使用硫代酰胺的独特化学，已经实现了 nakadomarin A 计划全合成的两个关键步骤。碳环 B 环的形成可以通过呋喃对硫内酰胺衍生的亚胺离子的亲核攻击来实现，并且关键的季铵中心可以通过新型的三组分偶联反应建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301063
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl (2R,5S,7S)-7-(furan-3-ylmethyl)-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代酰胺的策略合成研究 Nakadomarin A 的核心结构

  摘要：

  已合成海洋天然产物 nakadomarin A 的三环 BCD 亚结构。该策略利用了呋喃和衍生自二级硫内酰胺的 N-酰基胺离子之间的关键碳-碳键形成反应。此外，还报道了硫代酰胺、烯丙基溴和异氰酸酯之间的新型三组分偶联反应，导致建立两个新的立体中心。通过使用硫代酰胺的独特化学，已经实现了 nakadomarin A 计划全合成的两个关键步骤。碳环 B 环的形成可以通过呋喃对硫内酰胺衍生的亚胺离子的亲核攻击来实现，并且关键的季铵中心可以通过新型的三组分偶联反应建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301063

文献信息

• Synthetic Studies Towards the Core Structure of Nakadomarin A by a Thioamide-Based Strategy
  作者：Jai K. Chavda、Panayiotis A. Procopiou、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Michael J. Porter

  DOI：10.1002/ejoc.201301063

  日期：2014.1

  The tricyclic BCD substructure of the marine natural product nakadomarin A has been synthesised. The strategy utilised a key carbon–carbon bond-forming reaction between a furan and an N-acyliminium ion derived from a secondary thiolactam. In addition, a novel three-component coupling reaction between a thioamide, an allylic bromide and an isocyanate, leading to the establishment of two new stereogenic

  已合成海洋天然产物 nakadomarin A 的三环 BCD 亚结构。该策略利用了呋喃和衍生自二级硫内酰胺的 N-酰基胺离子之间的关键碳-碳键形成反应。此外，还报道了硫代酰胺、烯丙基溴和异氰酸酯之间的新型三组分偶联反应，导致建立两个新的立体中心。通过使用硫代酰胺的独特化学，已经实现了 nakadomarin A 计划全合成的两个关键步骤。碳环 B 环的形成可以通过呋喃对硫内酰胺衍生的亚胺离子的亲核攻击来实现，并且关键的季铵中心可以通过新型的三组分偶联反应建立。