4-(2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]butan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: HOQBDOWEUQTXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯基)乙炔基)-苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted, 2,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Indoles in [bmim]BF₄

  摘要：

  使用 [bmim]BF4 作为反应介质，在 NaAuCl4-H2O 存在下对 2-炔基苯胺进行环化反应，可以高产率获得 2-取代的吲哚。使用 n-Bu4NAuCl4 对催化剂体系进行了最佳回收。通过一釜环化-烷基化顺序，可从 2-炔基苯胺和 3-丁烯-2-酮制备出 2,3-二取代吲哚；通过氮杂迈克尔加成-环化-烷基化过程，可从相同的起始原料制备出 1,2,3-三取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982572

文献信息

• Nucleopalladation Triggering the Oxidative Heck Reaction: A General Strategy to Diverse β-Indole Ketones
  作者：Qian Wang、Liangbin Huang、Xia Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4027683

  日期：2013.12.6

  A simple and efficient palladium-catalyzed oxidative coupling between 2-alkynyl anilines and allylic alcohols is described by using cheap and green dioxygen as the oxidant. These cross-couplings have a large functional group tolerance and are of higher reactivity toward electron nonbaised allylic alcohols. The resultant β-indole ketones are readily converted to pharmaceutically significant β-indole

  通过使用廉价的绿色双氧作为氧化剂，描述了2-炔基苯胺和烯丙基醇之间简单而有效的钯催化的氧化偶合。这些交叉偶联具有大的官能团耐受性，并且对电子非卤代烯丙基醇具有更高的反应性。所得的β-吲哚酮易于转化为具有药学意义的β-吲哚醇/胺和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。
• Gold-Catalyzed Reactions of 2-Alkynyl-phenylamines with α,β-Enones
  作者：Maria Alfonsi、Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Gabriele Bianchi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/jo047793i

  日期：2005.3.1

  The gold-catalyzed reaction of 2-alkynyl-phenylamines with alpha,beta-enones represents a new general one-pot entry into C-3-alkyl-indoles by sequential reactions. Gold-catalyzed sequential cyclization/alkylation, N-alkylation/cyclization, or N-alkylation/cyclization/alkylation reactions leading to different indoles can be directed by changing the 2-alkynyl-phenylamine 1/alpha,beta-enone 3 ratio and the reaction temperature. Unusual gold-catalyzed rearrangement reaction of indoles are observed at 140 degrees C. New gold-catalyzed formation of propargyl-alkyl ether under mild conditions and the hydration reaction of N-acetyl-2-ethynyl-phenylamine are reported.
• Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted, 2,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Indoles in [bmim]BF₄
  作者：Fabio Marinelli、Ilaria Ambrogio、Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1055/s-2007-982572

  日期：2007.7

  Cyclization of 2-alkynylanilines in the presence of NaAuCl4·H2O using [bmim]BF4 as the reaction medium afforded 2-substituted indoles in high yields. The catalyst system was best recycled using n-Bu4NAuCl4. 2,3-Disubstituted indoles could be prepared from 2-alkynylanilines and 3-buten-2-one through a one-flask annulation-alkylation sequence and 1,2,3-trisubstituted indoles were obtained from the same starting materials via an aza-Michael addition-annulation-alkylation process.

  使用 [bmim]BF4 作为反应介质，在 NaAuCl4-H2O 存在下对 2-炔基苯胺进行环化反应，可以高产率获得 2-取代的吲哚。使用 n-Bu4NAuCl4 对催化剂体系进行了最佳回收。通过一釜环化-烷基化顺序，可从 2-炔基苯胺和 3-丁烯-2-酮制备出 2,3-二取代吲哚；通过氮杂迈克尔加成-环化-烷基化过程，可从相同的起始原料制备出 1,2,3-三取代吲哚。