4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: JNAUYPUFUALLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  CuX 2介导的不饱和酰胺的氧溴化/氨基氯化：亚氨基内酯和内酰胺的合成†

  摘要：

  我们在这里报道了CuX 2介导的γ，δ-不饱和酰胺的卤代环化，分别用于在温和的反应条件下合成功能化的亚氨基内酯和内酰胺。机制研究表明，Ñ -attack环化是通过自由基途径而oxycyclization是通过在激活℃的亲核攻击C键。

  DOI：

  10.1039/c5ob00520e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化三氯甲基烯烃内酯化

  摘要：

  报道了三氯甲基化烯烃内酯化。用蓝色 LED 照射的光氧化还原铱催化剂在不使用危险试剂的情况下促进了反应。通过实验和理论手段进行了机理研究。除羧基外，产物的三氯甲基部分还可转化为相应的二氯烯烃和氯炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300747

文献信息

• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Enantioselective Bromoaminocyclization Using Amino–Thiocarbamate Catalysts
  作者：Ling Zhou、Jie Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja201627h

  日期：2011.6.22

  A facile and efficient enantioselective bromoaminocyclization of unsaturated sulfonamides has been developed using an amino-thiocarbamate catalyst. A range of enantioenriched pyrrolidines were prepared with up to 99% yield and 99% ee. The corresponding lactams could be obtained through oxidation of the pyrrolidines.

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。
• 1-(Tetrahydrofurylmethyl)azoles
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04518415A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Compounds useful as plant growth regulators and fungicides and having the formula ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein W is --CH.dbd. or .dbd.N--; Q is optionally substituted aryl, especially optionally substituted phenyl, or optionally substituted aralkyl or alkyl; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or phenyl; R.sup.7 and R.sup.8 are H, alkyl or optionally substituted phenyl; and acid addition salts and metal complexes thereof, and processes and intermediates for their preparation.

  具有以下结构式的化合物可用作植物生长调节剂和杀菌剂：其中 W 为 --CH.dbd. 或 .dbd.N--; Q 为可选择取代的芳基，尤其是可选择取代的苯基，或可选择取代的芳基或烷基；R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 和 R.sup.6 可相同也可不同，为 H，可选择取代的烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.7 和 R.sup.8 为 H，烷基或可选择取代的苯基；以及其酸盐和金属络合物，以及其制备的过程和中间体。
• CuX₂-mediated oxybromination/aminochlorination of unsaturated amides: synthesis of iminolactones and lactams
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c5ob00520e

  日期：——

  We report herein a CuX2-mediated halocyclization of γ,δ-unsaturated amides for the synthesis of functionalized iminolactones and lactams respectively under mild reaction conditions. Mechanism studies indicated that N-attack cyclization was via a radical route while oxycyclization was via a nucleophilic attack on the activated CC bond.

  我们在这里报道了CuX 2介导的γ，δ-不饱和酰胺的卤代环化，分别用于在温和的反应条件下合成功能化的亚氨基内酯和内酰胺。机制研究表明，Ñ -attack环化是通过自由基途径而oxycyclization是通过在激活℃的亲核攻击C键。
• Electrophilic Bromolactonization of Cyclopropyl Carboxylic Acids Using Lewis Basic Sulfide Catalyst
  作者：Zhihai Ke、Ying-Chieh Wong、Jie Yang See、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201500999

  日期：2016.6.2

  electrophilic bromolactonization of cyclopropylcarboxylic acids could be effected by a Lewis basic sulfide catalyst. Mechanistic studies performed revealed that the cyclopropane substrates could undergo radical bromination upon exposure to light, yielding a mixture of regioisomers. In stark contrast, the Lewis basic sulfide catalyst could promote the electrophilic bromolactonization and yield the Markovnikov

  Lewis碱性硫化物催化剂可实现环丙基羧酸的高度便捷和高效的亲电子溴化反应。进行的机理研究表明，环丙烷底物在暴露于光线下可能会发生自由基溴化反应，从而产生区域异构体的混合物。与之形成鲜明对比的是，路易斯碱性硫化物催化剂可以促进亲电子溴化反应，并仅产生马尔可夫尼科夫产物。