(E)-ethyl 2-trifluoromethyl-4-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-trifluoromethyl-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl 2-trifluoromethyl-4-hexenoate；ethyl (E)-2-(trifluoromethyl)hex-4-enoate
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₂
• 分子量: 210.196
• InChiKey: JIBXIAXILSZVMK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 1,1,3,3,3-五氟-1-丙烯 、 乙醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(E)-ethyl 2-trifluoromethyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基（或炔丙基）氟乙烯基醚的[3,3]-正向重排。α-三氟甲基不饱和酸及其衍生物的合成

  摘要：

  描述了通过烯丙基（或炔丙基）氟乙烯基醚的[3,3]-σ重排的α-三氟甲基不饱和酸及其衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00250-7

文献信息

• Synthetic Applications of the Carbanion with a Fluoroalkyl Group Generated by Palladium(0) Catalyst under Neutral Conditions
  作者：Yuzo Komatsu、Toru Sakamoto、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo990463r

  日期：1999.10.1

  fluorine atom(s) are described. Palladium(0)-catalyzed allylation reactions under neutral conditions proceeded smoothly in the system where a methylene group is activated by fluoroalkyl and carbonyl groups. In the above systems, the 2,2,2-trifluoroethyl moiety has been introduced onto the allylic position without the release of fluoride. Further, palladium(0)-catalyzed heterocyclization was achieved

  描述了由一个或多个氟原子生成并合成应用在β位的稳定碳负离子的方法。在中性条件下，钯（0）催化的烯丙基化反应在由氟烷基和羰基活化亚甲基的系统中顺利进行。在以上系统中，将2,2,2-三氟乙基部分引入烯丙基位置而没有释放氟化物。此外，由环氧基乙烯与2-（三氟甲基）丙烯酸酯和/或2,3,3,3-四氟丙酸酯的反应实现了钯（0）催化的杂环化。
• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of allyl (or propargyl) fluorovinyl ethers. Synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated acids and derivatives
  作者：Frédérique Tellier、Max Audouin、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00250-7

  日期：2001.4

  A one pot synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated acids and derivatives via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl (or propargyl) fluorovinyl ethers is described.

  描述了通过烯丙基（或炔丙基）氟乙烯基醚的[3,3]-σ重排的α-三氟甲基不饱和酸及其衍生物的一锅合成。
• Synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated acids and derivatives
  作者：Frédérique Tellier、Max Audouin、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00542-5

  日期：2002.2

  A one pot synthesis of alpha-trifluoromethyl unsaturated acids via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl (or propargyl) fluorovinyl ethers is described. By proto- and iodolactonization. these acids lead to the corresponding trifluoromethylated lactones. (C) 2002 Elsevier Science B.V.. All rights reserved.