2-(β-D-glucofuranosyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-(β-D-glucofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: FMPHEGJDUSHUMB-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(β-D-glucofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  糖类苯并咪唑的研究：2-(β-D-呋喃葡萄糖基)苯并咪唑和2-(β-D-呋喃葡萄糖基)苯并咪唑C-核苷类似物；合成、异头构型和防污效力。

  摘要：

  通过邻苯二胺二盐酸盐衍生物与 D-古洛糖酸-γ-内酯和 D-葡萄糖酸缩合制备了一系列无环 2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑 C-核苷类似物酸-γ-内酯，分开。无环苯并咪唑C-核苷的酸催化脱水环化得到相应的2-(β-D-gulo-)和2-(β-D-葡糖-)呋喃糖基苯并咪唑C-核苷类似物。获得的C-核苷类似物的结构和异头构型通过高碘酸盐氧化、1H NMR、UV和圆二色性(CD)光谱确定。已使用抗菌生物膜试验研究了 C-核苷类似物的防污性能。2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑类似物可用于抑制海洋细菌的生长，并且不会对周围的海水造成任何不良影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108073

文献信息

• [EN] ARABINOFURANOSYL BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ARABINOFURANOSYL BENZIMIDAZOLES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1999051619A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) The present invention pertains to arabinofuranosyl benzimidazole compounds, specifically, $g(b)-D-arabinofuranosylbenzimidazole of structure (I) and its $g(b)-L, $g(a)-D-, and $g(a)-L analogs, wherein R2, R4, R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of: -H, halo, -NO2, -NH2, -NHR8, -N(R8)2, -OR8, -SR8, and -CF3; wherein R8 is -H or an alkyl group of 1-8 carbon atoms; R10, R11, and R12 are independently selected from -H, -OH or a hydroxyl protecting group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, with the provisos that: a) when each of R4, R5, R6, and R7 is a hydrogen, R2 is a group other than hydrogen; b) when R10 is -H, R11 is not -H, and the compound is not a $g(b)-compound; and c) the compound is not 2,5,6-trichloro-1-($g(b)-D-arabinofuranosyl)benzimidazole. Methods for using the compounds of this invention to prevent, inhibit or treat viral replication and/or propagation are provided. Additionally methods for using such compounds to prepare an antiviral medicament are provided.(FR) La présente invention a trait à des composés d'arabinofuranosyl benzimidazole, spécifiquement à un $g(b)-D-arabinofuranosylbenzimidazole représenté par la structure (I) et à ses analogues $g(b)-L, $g(a)-D et $g(a)-L. Dans la formule, R2, R4, R5, R6 et R7 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par: -H, halo, -NO2, -NH2, -NHR8, -N(R8)2, -OR8, -SR8, et -CF3; R8 est -H ou un groupe alkyle de 1-8 atomes de carbone; R10, R11 et R12 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe comprenant -H, -OH et un groupe protecteur hydroxyle; l'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, à condition que: a) lorsque chaque R4, R5, R6 et R7 est hydrogène, R2 est un groupe autre qu'hydrogène; b) lorsque R10 est -H, R11 n'est pas -H, et le composé n'est pas un composé $g(b); et c) le composé n'est pas 2,5,6-trichloro-1-($g(b)-D-arabinofuranosyl)benzimidazole. L'invention concerne des procédés d'utilisation des composés pour prévenir, inhiber ou traiter une réplication et/ou une propagation virale. De plus, l'invention concerne des procédés d'utilisation de ces composés pour préparer un médicament antiviral.
• Studies on saccharide benzimidazoles: 2-(β-D-gulofuranosyl)benzimidazole and 2-(β-D-glucofuranosyl)benzimidazole C-nucleoside analogs; synthesis, anomeric configuration and antifouling potency
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Dalia M.S.A. Salem、Gorgina M.H. Labib、Trevena N.M.A. Youssef、Koichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108073

  日期：2020.10

  2-(D-gulo-) and 2-(D-gluco-)benzimidazole C-nucloside analogs have been prepared by condensation of o-phenylenediamine dihydrochloride derivatives with D-gulonic acid-γ-lactone and D-gluconic acid-γ-lactone, separately. Acid catalyzed dehydrative cyclization of the acyclic benzimidazole C-nucleoside afforded the corresponding 2-(β-D-gulo-) and 2-(β-D-gluco-)furanosyl benzimidazole C-nucleoside analogs. The

  通过邻苯二胺二盐酸盐衍生物与 D-古洛糖酸-γ-内酯和 D-葡萄糖酸缩合制备了一系列无环 2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑 C-核苷类似物酸-γ-内酯，分开。无环苯并咪唑C-核苷的酸催化脱水环化得到相应的2-(β-D-gulo-)和2-(β-D-葡糖-)呋喃糖基苯并咪唑C-核苷类似物。获得的C-核苷类似物的结构和异头构型通过高碘酸盐氧化、1H NMR、UV和圆二色性(CD)光谱确定。已使用抗菌生物膜试验研究了 C-核苷类似物的防污性能。2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑类似物可用于抑制海洋细菌的生长，并且不会对周围的海水造成任何不良影响。