N-[5-(4-t-Butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)-2-nitrophenyl]-N-methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-(4-t-Butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)-2-nitrophenyl]-N-methylamine
• 英文别名: N-[5-(4-tert-butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)-2-nitrophenyl]-N-methylamine；t-butyl {2,6-dimethyl-4-[3-(methylamino)-4-nitrophenoxy]phenyl}carbamate；tert-butyl N-[2,6-dimethyl-4-[3-(methylamino)-4-nitrophenoxy]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅
• 分子量: 387.436
• InChiKey: GVHBWQFSEFTRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(4-t-Butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)-2-nitrophenyl]-N-methylamine 在 palladium 10% on activated carbon 三正丁胺 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 t-Butyl (4-{4-[({4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy}acetyl)amino]-3-(methylamino)phenoxy}-2,6-dimethylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING A 6-SUBSTITUTED 1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND AN INTERMEDIATE OF SAID METHOD

  摘要：

  一种制备6-取代的1-甲基-1H-苯并咪唑衍生物的方法，该衍生物的化学式为（IV），其中R3代表氢原子或C1-C4烷基。首先从特定的5-取代N-甲基-2-硝基苯胺衍生物制备4-取代N2-甲基苯1,2-二胺衍生物，然后将所得化合物与{4-[(2,4-二氧杂环戊烷-1,3-二酮-5-基)甲基]苯氧基}乙酸或其酸氯或混合酸酐反应，最后将所得化合物进行分子内脱水缩合反应。化合物的化学式为（II），其中R1代表氢原子、C1-C4烷基或氮原子的保护基，R2代表氢原子或氮原子的保护基，该化合物作为中间体使用。

  公开号：

  US20120238759A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-2-nitrophenyl]-N-methylamine 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-[5-(4-t-Butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)-2-nitrophenyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATE OF 6-SUBSTITUTED-1-METHYL-1-H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  [FR] INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ DE 1-MÉTHYL-1H-BENZIMIDAZOLE 6-SUBSTITUÉ ET MÉTHODE DE SYNTHÈSE DUDIT INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种新型生产中间体(IIa)和(III)，用作公开的药用活性成分的6-取代-1-甲基-1-H-苯并咪唑衍生物(I)的生产中间体。还公开了一种适用于大规模合成N-(5-取代-2-硝基苯基)-N-甲基胺(II)的生产中间体的生产方法。此外，还公开了一种通过短路程从生产中间体(II)高效生产6-取代-1-甲基-1-H-苯并咪唑衍生物(I)的方法。本发明涉及一种表示为下式的化合物(I)及其生产中间体(III)的制备方法。(在公式中，R2表示苯基，可以有类似于C1-C6烷基的取代基，X表示氧原子、硫原子或氮原子。)

  公开号：

  WO2006035685A1

文献信息

• Intermediate of 6-Substituted 1-Methyl-1-H-Benzimidazole Derivative and Method for Producing Same
  申请人：Kajino Hisaki

  公开号：US20090023929A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A method for preparing a compound having the following formula (I) by reducing a nitro group of the following formula (III) followed by carrying out an intramolecular dehydration condensation, wherein R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic, and X is oxygen, sulfur or nitrogen.

  一种制备具有以下化学式（I）的化合物的方法，包括还原以下化学式（III）的硝基，然后进行分子内脱水缩合反应，其中R2是氢、烷基、环烷基、苯基或5-或6-成员杂环基，X是氧、硫或氮。
• Intermediate of 6-substituted-1-methyl-1-H-benzimidazole derivative and method for producing same
  申请人：Kajino Hisaki

  公开号：US20100234612A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A compound having the following formula (III) wherein R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic, and X is oxygen, sulfur or nitrogen, and a method for preparing said compound.

  一种具有以下式子（III）的化合物，其中R2是氢、烷基、环烷基、苯基或5-或6-成员杂环，X是氧、硫或氮，以及制备该化合物的方法。
• Intermediate of 6-substituted 1-methyl-1-H-benzimidazole derivative and method for producing same
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US07816552B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  A method for preparing a compound having the following formula (I) by reducing a nitro group of the following formula (III) followed by carrying out an intramolecular dehydration condensation, wherein R2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic, and X is oxygen, sulfur or nitrogen.

  一种制备具有以下公式（I）的化合物的方法，该方法通过还原以下公式（III）的硝基，然后进行分子内脱水缩合反应，其中R2为氢、烷基、环烷基、苯基或5或6元杂环基，X为氧、硫或氮。
• INTERMEDIATE OF 6-SUBSTITUTED-1-METHYL-1-H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1798216A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  [Subject] The object of the present invention is to provide new intermediates (IIa) and (III) of the 6-substituted-1-methyl-1-H-benzimidazol derivatives (I) which are publicly known pharmaceutically active ingredients, and a preparation procedure suitable for a large scale synthesis of N-(5-substituted-2-nitrophenyl)-N-methylamines (II) which are synthetic intermediates. Additionally, another object of the present invention is to provide an efficient procedure for the preparation of the 6-substituted-1-methyl-1-H-benzimidazole derivative (I) from said synthetic intermediates (II) in a shorter number of steps. [Measures to solve the subject] The present invention relates to a procedure for the preparation of a compound (I) represented by the following formula and synthetic intermediates of said compound (I). (In the above reaction scheme, R2 represents a phenyl group which may optionally be substituted with substituents such as a C1-C6 alkyl group or the like, and X represents an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom).

  主题 本发明的目的是提供6-取代-1-甲基-1-H-苯并咪唑衍生物(I)的新中间体(IIa)和(III)，它们是公开已知的药物活性成分，以及一种适合大规模合成N-(5-取代-2-硝基苯基)-N-甲基胺(II)的合成中间体的制备程序。 此外，本发明的另一个目的是提供一种高效的程序，以较少的步骤从上述合成中间体（II）制备 6-取代-1-甲基-1-H-苯并咪唑衍生物（I）。 [解决措施］ 本发明涉及一种制备下式代表的化合物（I）和所述化合物（I）的合成中间体的程序。 (在上述反应方案中，R2 代表苯基，可任选被 C1-C6 烷基等取代基取代，X 代表氧原子、硫原子或氮原子）。
• EP1798216
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——