1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(p-tolyl)acetate | 1826895-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 1826895-07-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: ZFSJKORVLOZPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(p-tolyl)acetate 在 α,α,α-三联吡啶 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化还原活性酯合成芳基酮和醛

  摘要：

  描述了苄基氧化还原活性酯的钴催化脱羧氧化。该协议有效地将二级或一级脂肪族羧酸转化为芳香酮或醛。广泛的底物选择性地以良好至优异的产率反应，具有广泛的官能团耐受性。值得注意的是，各种生物活性分子也可以很好地发挥作用，这表明这种方法的合成应用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01275h
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 对甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃向C（sp3）-C（sp2）键形成的无催化剂电化学脱羧交叉偶联。

  摘要：

  廉价且广泛使用的羧酸是构造有价值的化合物的理想底物。作为脱羧反应的候选者，基于酸的中性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯经历还原性脱羧过程而不是普通的氧化性脱羧过程，这是新反应的潜在转化方式。在这项工作中，我们开发了没有任何催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃的电化学C（sp 3）–C（sp 2）偶联。值得注意的是，这种电化学方案不仅可以通过一锅法通过羧酸直接实现，而且可以使用连续流反应器进行放大。

  DOI：

  10.1039/c9cc08528a

文献信息

• 电化学条件下镍催化C-3烷基取代喹喔啉酮 的合成方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN110983368B

  公开（公告）日：2021-04-09

  电化学条件下镍催化C‑3烷基取代喹喔啉酮的合成方法，属于化合物的制备技术领域。该方法是在单室电解池中以2‑羟基喹喔啉，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺酯为原料，在电解液中，以六水合氯化镍为催化剂，以4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑二吡啶为配体，在高氯酸锂为支持电解质的条件下电解，反应温度60℃，电流密度为8mA/cm2，反应3h可得到结构不同的C‑3取代烷基化的喹喔啉酮类化合物。该方法反应温和，使用廉价易得的镍金属催化剂，具有良好的官能团相容性。此外，这种电化学方法为各种烷基取代喹喔啉酮化合物的合成提供了一种绿色、有效的方法,有助于实现原子经济性，使得成本大大降低，操作也变得更为简单化，更有利于实现工业化生产。
• Decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes to access tetra-substituted allenes <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Junjie Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc02896k

  日期：——

  An efficient synthesis of multi-substituted allenes by metallaphotoredox-catalyzed decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes is described.

  一种高效的方法通过金属光还原催化的脱羧1,4-碳氰化反应合成多取代联烯。
• Nickel-catalyzed electrochemical reductive decarboxylative coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters with quinoxalinones
  作者：Fei Lian、Kun Xu、Wei Meng、Haonan Zhang、Zhoumei Tan、Chengchu Zeng

  DOI：10.1039/c9cc07840a

  日期：——

  Herein the first example of electrochemically enabled, NiCl2-catalyzed reductive decarboxylative coupling of N-hydroxyphthalimide (NHP) esters with quinoxalinones is reported. A range of primary, secondary, tertiary aliphatic carboxylic acids and amino acid-derived esters were tolerated well. This decarboxylative coupling allows access to structurally diverse 3-alkylated quinoxalinones in up to 91%

  在本文中，报道了电化学上可行的第一个例子，NCl催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯与喹喔啉酮的NiCl2催化的还原性脱羧偶联。一系列伯，仲，叔脂族羧酸和氨基酸衍生的酯具有良好的耐受性。这种脱羧偶联使得能够以高达91％的产率获得结构多样的3-烷基化喹喔啉酮。
• Catalyst-free electrochemical decarboxylative cross-coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters and N-heteroarenes towards C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Yichang Liu、Liwei Xue、Biyin Shi、Faxiang Bu、Dan Wang、Lijun Lu、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc08528a

  日期：——

  substrates to construct valuable compounds. As a candidate of decarboxylative reactions, the acid-based neutral N-hydroxyphthalimide ester undergoes a reductive decarboxylative process rather than a common oxidative decarboxylative process, which is a potential transformation mode for new reactions. In this work, we developed an electrochemical C(sp3)–C(sp2) coupling of N-hydroxyphthalimide esters and N-heteroarenes

  廉价且广泛使用的羧酸是构造有价值的化合物的理想底物。作为脱羧反应的候选者，基于酸的中性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯经历还原性脱羧过程而不是普通的氧化性脱羧过程，这是新反应的潜在转化方式。在这项工作中，我们开发了没有任何催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃的电化学C（sp 3）–C（sp 2）偶联。值得注意的是，这种电化学方案不仅可以通过一锅法通过羧酸直接实现，而且可以使用连续流反应器进行放大。
• An Upstream By-product from Ester Activation via NHC-Catalysis Catalyzes Downstream Sulfonyl Migration Reaction
  作者：Runfeng Han、Liwenze He、Lin Liu、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201500959

  日期：2016.1

  A sequential reaction combining N‐heterocyclic carbene (NHC) and N‐hydroxyphthalimide (NHPI) catalysis allowed for the upstream by‐product NHPI, which was generated in the NHC‐catalyzed cycloaddition reaction, to act as the catalyst for a downstream nitrogen‐to‐carbon sulfonyl migration reaction. Enantiomeric excess of the major product in the cycloaddition reaction remained intact in the follow‐up

  N-杂环卡宾（NHC）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化相结合的顺序反应允许上游副产物NHPI在NHC催化的环加成反应中生成，充当下游氮到氮的催化剂碳磺酰基迁移反应。在后续的磺酰基迁移反应中，环加成反应中主要产物的对映体过量保持完整。