(S)-8-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropyl)-5-piperidino-4-octanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S)-8-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropyl)-5-piperidino-4-octanol
• 英文别名: (5S)-7-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropyl)-5-piperidin-1-yloctan-4-ol
• 化学式: C₂₉H₄₃NO
• 分子量: 421.667
• InChiKey: YWDTVJRFHWOUKA-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-8-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropyl)-5-piperidino-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成。取代效应和非线性效应

  摘要：

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的手性β-氨基醇，并将其作为手性催化剂用于将二乙基锌对映异构地加成到醛中。发现在甲醇碳原子上具有异丁基取代基和两个苯乙基取代基的β-氨基醇（1c）是高效且最佳的配体，其具有高对映选择性（至多97％ee）和良好的收率催化二乙基锌的加成。此外，在对映选择性催化中观察到强（+）非线性效应（不对称扩增），通过在20％ee中使用配体1c提供高水平的对映体选择（93％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00423-9