2-(1-phenyl-but-3-enyl)-furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenyl-but-3-enyl)-furan
• 英文别名: 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)furan；4-(2-furyl)-4-phenylbut-1-ene；2-(1-Phenylbut-3-enyl)furan；2-(1-phenylbut-3-enyl)furan
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: HQCNMOIPSIFQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲基)呋喃 、 甲酸二酯 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(1-phenyl-but-3-enyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  提高钯催化烯丙基取代中“软”亲核试剂的 pKaLimit：二芳基甲烷原亲核试剂的应用

  摘要：

  Tsuji-Trost 烯丙基取代反应提供了一种有用且有效的方法来构建 sp(3)-杂化碳之间的 CC 键。在 Tsuji-Trost 反应中对钯 π-烯丙基中间体的亲核试剂的攻击模式进行分类的广泛接受的范例是基于亲核试剂的 pKa：（1）稳定或“软”碳亲核试剂和杂原子亲核试剂（例如，亲核试剂pKa < 25)，和 (2) 不稳定或“硬”亲核试剂（来自 pKa > 25 的原亲核试剂）。烯丙基取代过程持续发展的关键之一仍然是扩大“软”亲核试剂的范围。在此，我们报告了用二芳基甲烷衍生物（pKa 高达 32）进行室温 Pd 催化烯丙基取代的一般方法。该方法的综合意义在于它提供了对含有烯丙基化二芳基甲基基序的产品的快速获取。该方法适用于广泛的衍生自二芳基甲烷和杂环衍生物的亲核试剂。还描述了 Pd 催化的烯丙基取代以提供具有四元中心的二烯丙基化产物的过程。对于三芳基甲烷和烷基化二芳基甲烷，分离出相

  DOI：

  10.1021/ja409511n

文献信息

• Ring-opening fluorination of cyclopropylmethanols and cycloprpanecarbardehydes with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Masayuki Kirihara、You Kikkawa、Riho Nakamura、Kana Nakakura、Yasuhiro Suzuki、Yukari Muramatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152655

  日期：2021.2

  on their cyclopropane rings with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) effectively caused ring-opening fluorination to produce homoallylic fluorides. This reaction proceeded via a carbocation intermediate. DAST reacted with cyclopropanecarbaldehydes having electron donating aromatic substituents to cause ring-opening fluorinations with the addition of two fluorine atoms to afford 1,4-difluorobut-1-enes

  在其环丙烷环上带有芳族取代基的环丙基甲醇与二乙基氨基三氟化硫（DAST）的反应可有效地引起开环氟化反应，从而生成均聚物氟化物。该反应通过碳正离子中间体进行。DAST与具有给电子芳族取代基的环丙烷甲醛反应，通过添加两个氟原子引起开环氟化反应，得到1,4-二氟丁-1-烯。
• Pd0/SnII mediated three-component cascade coupling (3-C3) approaches
  作者：Ujjal Kanti Roy、Prithwish Kumar Jana、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.080

  日期：2007.2

  The 3-C(3)strategy involves (i) Pd(0)/SnX2 (X = Cl, Br) mediated generation of allyltin(IV) from allyl bromide in anhydrous DCM, (ii) formation of homoallyloxytin(IV) intermediate I from allyltin(IV) and an aldehyde, and (iii) coupling of I with an aldehyde, an aryl epoxide or an arene as the third partner to afford tetrahydropyrans, benzyl tetrahydropyrans or 4,4-diaryl-but-1-enes, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Raising the p<i>K</i>_a Limit of “Soft” Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions: Application of Diarylmethane Pronucleophiles
  作者：Sheng-Chun Sha、Jiadi Zhang、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja409511n

  日期：2013.11.20

  Tsuji-Trost allylic substitution reaction provides a useful and efficient approach to construct C-C bonds between sp(3)-hybridized carbons. The widely accepted paradigm for classifying the mode of attack of nucleophiles on palladium π-allyl intermediates in the Tsuji-Trost reaction is based on the pKa of the pronucleophile: (1) stabilized or "soft" carbon nucleophiles and heteroatom nucleophiles (e.g.,

  Tsuji-Trost 烯丙基取代反应提供了一种有用且有效的方法来构建 sp(3)-杂化碳之间的 CC 键。在 Tsuji-Trost 反应中对钯 π-烯丙基中间体的亲核试剂的攻击模式进行分类的广泛接受的范例是基于亲核试剂的 pKa：（1）稳定或“软”碳亲核试剂和杂原子亲核试剂（例如，亲核试剂pKa < 25)，和 (2) 不稳定或“硬”亲核试剂（来自 pKa > 25 的原亲核试剂）。烯丙基取代过程持续发展的关键之一仍然是扩大“软”亲核试剂的范围。在此，我们报告了用二芳基甲烷衍生物（pKa 高达 32）进行室温 Pd 催化烯丙基取代的一般方法。该方法的综合意义在于它提供了对含有烯丙基化二芳基甲基基序的产品的快速获取。该方法适用于广泛的衍生自二芳基甲烷和杂环衍生物的亲核试剂。还描述了 Pd 催化的烯丙基取代以提供具有四元中心的二烯丙基化产物的过程。对于三芳基甲烷和烷基化二芳基甲烷，分离出相