trans-2-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trans-2-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: LFAKAWGSWHXZEA-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-甲氧基苯甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 以85%的产率得到trans-2-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin
  参考文献：
  名称：

  经由吡啶鎓叶立德辅助的串联反应的非对映选择性合成反式2,3,6,7-四氢-4（5H）-苯并呋喃酮和反式2,3-二氢呋喃香豆素

  摘要：

  吡啶，α-卤代乙酸酯，芳族醛和环己烷-1,3-二酮，二酮或4-氢香豆素在乙腈中以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为碱性进行有效的一锅串联反应描述了催化剂。产物2,3,6,7-四氢-4（5 H）-苯并呋喃酮和2,3-二氢呋喃香豆素是通过非对映选择性方式，通过涉及原位形成吡啶鎓叶立德的机理而获得的。1 H NMR光谱和单晶X射线分析表明产物仅作为反式异构体形成。 串联反应-吡啶鎓叶立德-苯并呋喃酮-呋喃香豆素-非对映选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258279

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of trans-2,3,6,7-Tetrahydro-4(5H)-benzofuran­ones and trans-2,3-Dihydrofurocoumarins via Pyridinium Ylide Assisted Tandem Reactions
  作者：Chao-Guo Yan、Ying Han、Hong Hou、Rong Yao、Qin Fu

  DOI：10.1055/s-0030-1258279

  日期：2010.12

  An efficient, one-pot tandem reaction of pyridine, an α-haloacetate, an aromatic aldehyde and cyclohexane-1,3-dione, dimedone or 4-hydrocoumarin in acetonitrile using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as a basic catalyst is described. The products, 2,3,6,7-tetrahydro-4(5H)-benzofuranones and 2,3-dihydrofurocoumarins, are obtained in a diastereoselective manner via a mechanism involving in situ formation

  吡啶，α-卤代乙酸酯，芳族醛和环己烷-1,3-二酮，二酮或4-氢香豆素在乙腈中以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为碱性进行有效的一锅串联反应描述了催化剂。产物2,3,6,7-四氢-4（5 H）-苯并呋喃酮和2,3-二氢呋喃香豆素是通过非对映选择性方式，通过涉及原位形成吡啶鎓叶立德的机理而获得的。1 H NMR光谱和单晶X射线分析表明产物仅作为反式异构体形成。 串联反应-吡啶鎓叶立德-苯并呋喃酮-呋喃香豆素-非对映选择性