2-ethoxyindole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxyindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Ethoxyindole-3-aldehyde；2-ethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YZKINWBSSUJDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 、 乙醇 在 sodium 作用下， 反应 2.08h， 以95%的产率得到2-ethoxyindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reaction of 1-Methoxyindole-3-carbaldehyde

  摘要：

  1-Methoxyindole-3-carbaldehyde is proved to be a versatile electrophile and reacts regioselectively at the 2-position with various types of nucleophiles providing 2-substituted indole-3-carbaldehydes.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)41

文献信息

• The Chemistry of 1-Hydroxyindole Derivatives: Nucleophilic Substitution Reactions on Indole Nucleus
  作者：Masanori Somei、Toshiya Kawasaki、Yoshikazu Fukui、Fumio Yamada、Tetsuya Kobayashi、Harumi Aoyama、Daisuke Shinmyo

  DOI：10.3987/com-92-6140

  日期：——

  Nucleophilic substitution reactions were newly found to occur generally in the chemistry of 1-hydroxyindole derivatives. Its application to the synthesis of a phytoalexin, brassicanal A, is reported.
• Nucleophilic Substitution Reaction of 1-Methoxyindole-3-carbaldehyde
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Daisuke Shinmyo、Masahiro Nakajou

  DOI：10.3987/com-12-s(n)41

  日期：——

  1-Methoxyindole-3-carbaldehyde is proved to be a versatile electrophile and reacts regioselectively at the 2-position with various types of nucleophiles providing 2-substituted indole-3-carbaldehydes.