methyl 8-(1-methyl-3-octylaziridin-2-yl)octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-(1-methyl-3-octylaziridin-2-yl)octanoate
• 英文别名: Methyl 8-(1-methyl-3-octylaziridin-2-yl)octanoate
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂
• 分子量: 325.535
• InChiKey: ZDSHEDCEQBPCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 、 N-methyl-O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到methyl 8-(1-methyl-3-octylaziridin-2-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE DIRECTE D'AZIRIDINES NON PROTÉGÉES À PARTIR D'OLÉFINES

  摘要：

  公开号：

  WO2015103505A3

文献信息

• Direct <i>N</i>-H/<i>N</i>-Me Aziridination of Unactivated Olefins Using <i>O</i>-(Sulfonyl)hydroxylamines as Aminating Agents
  作者：Shekh Sabir、Chandra Bhan Pandey、Ajay K. Yadav、Bhoopendra Tiwari、Jawahar L. Jat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01673

  日期：2018.10.5

  methods are devoted to their activated counterparts. Herein, we have developed a highly efficient Rh(II)-catalyzed method for the direct preparation of unactivated aziridines from olefins using O-(sulfonyl)hydroxylamines as the aminating agent. The reactions proceed with a high stereospecificity.

  未活化的氮丙啶是许多生物活性天然产物的核心亚结构，并充当有机合成的基础。尽管如此，由于大多数已知的方法都专门用于它们的活化对应物，因此可使用非常有限的方法直接从烯烃中获得它们。本文中，我们开发了一种高效的Rh（II）催化方法，可使用O-（磺酰基）羟胺作为胺化剂直接从烯烃制备未活化的氮丙啶。反应以高立体特异性进行。
• DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS
  申请人：ESS Daniel Halsell

  公开号：US20160340305A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri- and tetra-substituted olefins to N—H, N-alkyl, N-cycloalkyl, or N-aralkyl aziridines using a hydroxylamine amination agent with transition metal catalyst. The method is operationally simple (i.e., one-pot), scalable and fast at ambient temperature.
• US9988349B2
  申请人：——

  公开号：US9988349B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE DIRECTE D'AZIRIDINES NON PROTÉGÉES À PARTIR D'OLÉFINES
  申请人：ESS DANIEL HALSELL

  公开号：WO2015103505A3

  公开（公告）日：2015-07-30