2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-phenyl-3-(phenylselenyl)benzo[b]thiophene；2-phenyl-3-(phenylselenyl)benzothiophene；2-Phenyl-3-phenylselanyl-1-benzothiophene
• 化学式: C₂₀H₁₄SSe
• 分子量: 365.357
• InChiKey: XXQNXJJAYHQPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-(phenylseleninyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导自由基环化合成 3-芳基硒基苯并噻吩

  摘要：

  开发了3-芳基硒基苯并噻吩的直接合成方法。在可见光存在下，二硒化物形成芳基硒基自由基，使得能够通过分子内自由基环化直接合成3-芳基硒基苯并噻吩。该反应不需要任何催化剂或添加剂。这种直接方法为苯并噻吩衍生物提供了一条简单的制备路线，苯并噻吩衍生物是有机合成中的重要支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300257
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-炔基茴香硫醚与二硫化物的光诱导自由基环化，无需外部光催化剂

  摘要：

  开发了一种通过 2-炔基苯硫基苯甲醚与二硫化物光驱动自由基环化合成 3-芳基硫代苯并[ b ]噻吩的有效策略。该反应在可见光照射下顺利进行，无需任何外部光催化剂，并以高产率生成具有良好官能团耐受性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01776

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Palladium-Catalyzed Coupling and Electrophilic Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo011016q

  日期：2002.3.1

  alkyl-substituted terminal acetylenes undergo this coupling and cyclization to produce excellent yields of benzo[b]thiophenes. (Trimethylsilyl)acetylene also undergoes this coupling/cyclization process with I(2), NBS, and the sulfur and selenium electrophiles to afford the corresponding 2-(trimethylsilyl)benzo[b]thiophenes. However, cyclization of the silyl-containing thioanisole using Br(2) affords

  通过在钯催化剂的存在下，将末端乙炔与市售的邻-碘硫代苯甲醚偶联，然后对所得的邻-（1-炔基）硫代苯甲醚衍生物进行亲电环化反应，已以高收率制备了2,3-二取代的苯并[b]噻吩。I（2），Br（2），NBS，pO（2）NC（6）H（4）SCl和PhSeCl已被用作亲电子试剂。芳基，乙烯基和烷基取代的末端乙炔经过这种偶联和环化反应，可产生优异的苯并[b]噻吩收率。（三甲基甲硅烷基）乙炔也与I（2），NBS以及硫和硒亲电试剂进行这种偶联/环化过程，得到相应的2-（三甲基甲硅烷基）苯并[b]噻吩。但是，使用Br（2）对含甲硅烷基的硫代苯甲醚环化，可得到2,3-二溴苯并[b]噻吩。
• Selenium Radical Mediated Cascade Cyclization: Concise Synthesis of Selenated Benzofurans (Benzothiophenes)
  作者：Cui An、Chen-Yuan Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02315

  日期：2019.9.6

  AgNO2-catalyzed radical cyclization of 2-alkynylanisoles (or 2-alkynylthioanisoles), Se powder, and arylboronic acids. This method enables the construction of a benzofuran (benzothiophene) ring, two C-Se bonds, and a C-O(S) bond as well as the cleavage of a C-O(S) bond in a single step. Preliminary mechanistic studies imply that the AgNO2-catalyzed cyclization proceeds via an aryl selenium radical intermediate

  在这项工作中提出的是一种新的方法，用于通过AgNO2催化的2-炔基苯甲醚（或2-炔基硫苯甲醚），Se粉和芳基硼酸的自由基环化来合成硒化苯并呋喃（或苯并噻吩）。这种方法可以一步构建苯并呋喃（苯并噻吩）环，两个C-Se键和一个CO（S）键，以及一个CO（S）键的裂解。初步的机理研究表明， 催化的环化反应是通过芳基硒自由基中间体进行的。
• Synthesis of benzo[b]thiophenes by electrophilic cyclization
  作者：Richard C Larock、Dawei Yue

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01149-2

  日期：2001.8

  2,3-Disubstituted benzo[b]thiophenes are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of commercially available o-iodothioanisole and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization by I2, Br2, NBS, p-O2NC6H4SCl or PhSeCl.

  2，3-二取代的苯并[ b ]噻吩在很温和的反应条件下，可通过Pd / Cu催化的可商购的邻碘碘苯甲醚和末端炔烃的交叉偶联，然后通过I 2，Br 2，NBS，p -O 2 NC 6 H 4 SCl或PhSeCl。
• 一种硒化苯并噻吩化合物及其合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110256401B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明涉及一种硒化苯并噻吩化合物的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，芳硼酸、硒粉在银催化剂的作用下原位生成苯硒基自由基，进一步与炔基茴香硫醚发生自由基串联环化反应，得到硒化苯并噻吩化合物。本发明还公开了通过上述方法制备而得的硒化苯并噻吩化合物。炔基茴香硫醚作为原料容易合成，单质硒廉价易得、反应底物范围广、官能团容忍性好、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为硒化苯并噻吩化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA): A Suitable Reagent for the Synthesis of Selanyl‐benzo[ <i>b</i> ]chalcogenophenes
  作者：Gustavo B. Blödorn、Luis Fernando B. Duarte、Juliano A. Roehrs、Márcio S. Silva、José S. S. Neto、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.202200775

  日期：2022.10.26

  A new protocol for the synthesis of different 3-organyl-benzo[b]chalcogenophenes was developed through the reaction of diorganyl diselenides with trichloroisocyanuric acid (TCCA) in ethanol. Under the optimized reaction conditions, a range of benzo[b]furans, benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes were synthesized in good to excellent yields using mild reaction conditions.

  通过二有机基二硒化物与三氯异氰脲酸 (TCCA) 在乙醇中的反应，开发了一种合成不同 3-有机基苯并[ b ]硫族酚的新方案。在优化的反应条件下，一系列苯并[ b ]呋喃、苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]硒吩类化合物在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成。