3-phenyl-4-(phenylselenyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(phenylselenyl)isoquinoline
• 英文别名: 3-phenyl-4-(phenylseleno)isoquinoline；3-phenyl-4-(phenylselanyl)isoquinoline；3-Phenyl-4-(phenylseleno) isoquinoline；3-phenyl-4-phenylselanylisoquinoline
• 化学式: C₂₁H₁₅NSe
• 分子量: 360.317
• InChiKey: IHSVQFMYVAGBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 苯基氯化硒 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-4-(phenylselenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-（o-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺与碘和碱轻松制备3-芳基-4-碘异喹啉

  摘要：

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131993

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes
  作者：Qinhua Huang、Jack A. Hunter、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020020e

  日期：2002.5.1

  pyridinecarbaldehydes have been cyclized under very mild reaction conditions in the presence of I(2), ICl, PhSeCl, PhSCl, and p-O(2)NC(6)H(4)SCl to give the corresponding halogen-, selenium-, and sulfur-containing disubstituted isoquinolines and naphthyridines, respectively. This methodology accommodates a variety of iminoalkynes and affords the anticipated heterocycles in moderate to excellent yields. Monosubstituted

  邻-（1-炔基）苯甲醛和类似的吡啶甲醛的叔丁基亚胺已在I（2），ICl，PhSeCl，PhSCl和pO（2）NC（6）H（ 4）SCl分别得到相应的含卤素，硒和硫的二取代异喹啉和萘啶。该方法可容纳各种亚氨基炔，并以中等至极好的收率提供预期的杂环。通过这些相同的亚氨基炔的金属催化的闭环合成了单取代的异喹啉和萘啶。银催化的闭环在50摄氏度下将芳基，烯基和烷基取代的亚氨基炔烃环化方面非常有效。
• Oxone-Promoted Synthesis of 4-(Chalcogenyl)isoquinoline-<i>N</i>-oxides from Alkynylbenzaldoximes and Diorganyl Dichalcogenides
  作者：Daniela R. Araujo、Helen A. Goulart、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02525

  日期：2021.1.15

  irradiation condition in short reaction times (10–70 min). Additionally, the synthetic usefulness of the 3-phenyl-4-(phenylselanyl)isoquinoline-2-oxide was demonstrated in the annulation reaction with 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one and in the deoxygenation reaction with phenylboronic acid.

  我们报告了通过炔基苯甲肟和由Oxone促进的二有机基二卤代之间的亲电环化合成3-organyl-4-（organylchalcogenyl）isoquinoline-2-oxides的协议。在短时间内（10-70分钟）的超声辐射条件下，有选择地获得了总共21种3-有机基-4-（有机基硫属酰基）异喹啉-2-氧化物，产率高达93％。另外，在与1-（2-溴苯基）-3-苯基丙-2-yn-1-one的环合反应中和在1-苯基-2-（苯基硒基）异喹啉-2-氧化物的合成有用性得到证明。与苯基硼酸脱氧反应。
• Application of Copper(I) Iodide/Diorganoyl Dichalcogenides to the Synthesis of 4-Organochalcogen Isoquinolines by Regioselective CN and CChalcogen Bond Formation
  作者：André L. Stein、Filipe N. Bilheri、Juliana T. da Rocha、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201201618

  日期：2012.8.20

  100 °C. Furthermore, the reaction did not require an argon atmosphere and was carried out in an open flask. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups both in ortho‐alkynylbenzaldimines and diorganoyl dichalcogenides, such as trifluoromethyl, chloro, fluorine, and methoxyl, to give the six‐membered heterocyclic ring exclusively through a 6‐endo‐dig cyclization process. The organochalcogen

  铜催化的（二炔基二卤代）与（邻炔基）苯二胺的环化反应可合成4-有机锡异喹啉，而反应介质中碱的存在抑制了产物的生成，产生了不希望的异喹啉，而在4-位上没有有机硫属元素原子。环化反应是在100°C的DMF存在下，使用CuI（20％）作为催化剂，与二有机酰基二卤化氢（1.5当量）一起进行的。此外，该反应不需要氩气氛，并且在开放烧瓶中进行。环化反应可耐受邻位的多种官能团-alkynylbenzaldimines和diorganoyl二硫属化物，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基，专门经由6-，得到六元杂环内切-挖环化方法。将存在于异喹啉环4位上的有机硫属元素基团进一步进行选择性硫属元素-锂交换反应，然后添加醛类，以高收率提供所需的仲醇。所获得的异喹啉也被证明是Suzuki和Sonogashira偶联条件的合适底物，通过C CC键的形成提供了相应的产物。
• PdI2/I2-Catalyzed Thiolation-Annulation of 2-Alkynylbenzyl Azides with Disulfides: Selective Synthesis of 4-Sulfenylisoquinolines
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Xu-Heng Yang、Peng Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1259965

  日期：2011.4

  A PdI2/I2-catalyzed thiolation-annulation route of alkynes with azides and disulfides for the synthesis of 4-sulfenylisoquinolines is described. This route allows numerous 2-alkynylbenzyl azides to react with disulfides or 1,2-diphenyldiselane leading to the corresponding 4-chalcogen-substituted isoquinolines in moderate to good yields.

  描述了一种PdI2/I2催化的炔烃与叠氮化物和二硫化物进行硫化-环化反应的路线，以合成4-硫烷基异喹啉。该路线允许多种2-炔基苯甲基叠氮化物与二硫化物或1,2-二苯基二硅烷反应，生成相应的4-硫族取代异喹啉，产率为中等至良好。
• Synthesis of Isoquinolines and Naphthyridines by Electrophilic Ring Closure of Iminoalkynes
  作者：Qinhua Huang、Jack A. Hunter、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol010136h

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Substituted isoquinolines and naphthyridines have been prepared in good to excellent yields by the reaction of iminoalkynes with a variety of electrophiles under mild reaction conditions.