(E)-11-oxo-11-(3-pentyloxiran-2-yl)undec-9-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-11-oxo-11-(3-pentyloxiran-2-yl)undec-9-enoic acid
• 英文别名: 12,13-Epoxy-11-oxo-trans-9-octadecenoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: RDGAFGWICQNYLG-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 Porcine pancreas lipase type II 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (E)-11-oxo-11-(3-pentyloxiran-2-yl)undec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用双功能锍/鏻叶立德合成 α,β-不饱和环氧酮

  摘要：

  本文描述了一种利用双功能锍/鏻叶立德快速合成 α,β-不饱和环氧酮的新方案。这种方法包括锍和鏻叶立德与两种不同的醛之间的两个连续化学选择性反应，可以快速构建各种不对称的 α,β-不饱和环氧酮。这种方法允许快速构建脂质过氧化产物家族的核心反应功能，即环氧酮十八烯酸，但可以进一步广泛用作合成天然产物的有用合成子，特别是那些衍生自氧化脂肪酸的产物。因此，描述了利用这种方法合成环氧酮十八烯酸家族分子的协议。

  DOI：

  10.1039/d1cc02475b