1-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Bromo-2,6-difluorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₂N
• 分子量: 286.119
• InChiKey: VOVWPHVRTPADDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 1-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-甲基二环己基胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以41%的产率得到3-(4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3,5-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氰乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应

  摘要：

  已开发出一种三组分偶联方案，用于通过羰基钯催化的2-氰基乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基钯催化的α-芳基化反应，生成3-氧代-3-（杂）芳基丙腈。介导的脱羧步骤。通过仅化学计量的一氧化碳负载量和适度的碱性反应条件（例如MgCl 2和二环己基甲胺）用于去质子化步骤，可以确保该方法具有出色的官能团耐受性。通过使用13 COgen生成的13 C标记的一氧化碳，相应的13获得了C-同位素标记的β-乙腈，这些产物随后可以通过位点特异性13 C-同位素标记转化为氰基炔烃和3-氰基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02897

文献信息

• Direct Access to Aryl Bis(trifluoromethyl)carbinols from Aryl Bromides or Fluorosulfates: Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Katrine Domino、Cedrick Veryser、Benjamin A. Wahlqvist、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Kim Daasbjerg、Wim M. De Borggraeve、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201802647

  日期：2018.6.4

  A palladium‐catalyzed carbonylative approach for the direct conversion of (hetero)aryl bromides into their α,α‐bis(trifluoromethyl)carbinols is described, and it employs only stoichiometric amounts of carbon monoxide and trifluoromethyltrimethylsilane. In addition, aryl fluorosulfates proved highly compatible with these reaction conditions. The method is tolerant of a diverse set of functional groups

  描述了一种钯催化的羰基化方法，可将（杂）芳基溴化物直接转化为它们的α，α-双（三氟甲基）甲醇，仅使用化学计量的一氧化碳和三氟甲基三甲基硅烷。另外，已证明氟代芳基硫酸盐与这些反应条件高度相容。该方法可耐受多种官能团，并且适用于后期碳同位素标记。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of <i>tert</i>-Butyl Cyanoacetate with (Hetero)aryl Bromides
  作者：Mikkel T. Jensen、Martin Juhl、Dennis U. Nielsen、Mikkel F. Jacobsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02897

  日期：2016.2.19

  A three-component coupling protocol has been developed for the generation of 3-oxo-3-(hetero)arylpropanenitriles via a carbonylative palladium-catalyzed α-arylation of tert-butyl 2-cyanoacetates with (hetero)aryl bromides followed by an acid-mediated decarboxylation step. Through the combination of only a stoichiometric loading of carbon monoxide and mild basic reaction conditions such as MgCl2 and

  已开发出一种三组分偶联方案，用于通过羰基钯催化的2-氰基乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基钯催化的α-芳基化反应，生成3-氧代-3-（杂）芳基丙腈。介导的脱羧步骤。通过仅化学计量的一氧化碳负载量和适度的碱性反应条件（例如MgCl 2和二环己基甲胺）用于去质子化步骤，可以确保该方法具有出色的官能团耐受性。通过使用13 COgen生成的13 C标记的一氧化碳，相应的13获得了C-同位素标记的β-乙腈，这些产物随后可以通过位点特异性13 C-同位素标记转化为氰基炔烃和3-氰基苯并呋喃。