[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-o-tolylethyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-o-tolylethyl]benzene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenyl-2-(o-tolyl)ethyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(2-methylphenyl)-2-phenylethyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(2-methylphenyl)-2-phenylethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₂
• 分子量: 322.255
• InChiKey: SGDCBABOFANMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-氯甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三环戊基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以35%的产率得到[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-o-tolylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  镍/铜协同催化的1-芳基烯烃的芳硼化

  摘要：

  已开发了一种通过双Ni / Cu催化用双（频哪醇）二硼和芳基氯化物或甲苯磺酸酯对1-芳基烯烃进行芳基硼化的方法，该方法可提供具有高区域和立体选择性的2-硼基-1,1-二芳基烷烃。在应用条件下，该方法可耐受各种官能团，包括甲硅烷基醚，烷氧羰基和氨基羰基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01675

文献信息

• Alkene Carboboration Enabled by Synergistic Catalysis
  作者：Kevin B. Smith、Kaitlyn M. Logan、Wei You、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/chem.201404310

  日期：2014.9.15

  A synergistic Pd/Cu system for the coupling of alkenes, (Bpin)2 (pin=pinacolate), and aryl/vinyl bromides is disclosed. This method allows for the catalytic generation of secondary Csp3Cu nucleophiles in situ and subsequent Pd‐catalyzed cross‐coupling.

  公开了用于烯烃，（Bpin）2（pin ＝频哪醇酯）和芳基/乙烯基溴化物的偶联的协同Pd / Cu系统。该方法允许用于催化生成次级CSP的3 原位和随后的Pd-催化的交叉偶联的Cu亲核体。
• Arylboration of 1-Arylalkenes by Cooperative Nickel/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yasuhiro Ohtagaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01675

  日期：2016.8.19

  A method for the arylboration of 1-arylalkenes with bis(pinacolato)diboron and aryl chlorides or tosylates by cooperative Ni/Cu catalysis has been developed, which affords 2-boryl-1,1-diarylalkanes in high regio- and stereoselectivity. Under the applied conditions, this method is tolerant toward various functional groups, including silyl ether, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl moieties.

  已开发了一种通过双Ni / Cu催化用双（频哪醇）二硼和芳基氯化物或甲苯磺酸酯对1-芳基烯烃进行芳基硼化的方法，该方法可提供具有高区域和立体选择性的2-硼基-1,1-二芳基烷烃。在应用条件下，该方法可耐受各种官能团，包括甲硅烷基醚，烷氧羰基和氨基羰基部分。